(1R,5S,6R,7S)-7-[2-(4-chloro-phenylsulfanyl)-phenyl]-3-[2-(5-nitro-pyridin-2-ylamino)-ethyl]-3-aza-bicyclo[3.2.1]octane-6-carboxylic acid | 1035140-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (1R,5S,6R,7S)-7-[2-(4-chloro-phenylsulfanyl)-phenyl]-3-[2-(5-nitro-pyridin-2-ylamino)-ethyl]-3-aza-bicyclo[3.2.1]octane-6-carboxylic acid
• 英文别名: (-)-gemmacin；(1R,5S,6R,7S)-7-[2-(4-chlorophenyl)sulfanylphenyl]-3-[2-[(5-nitropyridin-2-yl)amino]ethyl]-3-azabicyclo[3.2.1]octane-6-carboxylic acid
• CAS: 1035140-39-6
• 化学式: C₂₇H₂₇ClN₄O₄S
• 分子量: 539.055
• InChiKey: WXCVEDSOEDPBRX-NZAFDRAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1SR,5RS,6SR,7RS)-7-[2-(4-chloro-phenylsulfanyl)-phenyl]-3-[2-(5-nitropyridin-2-ylamino)-ethyl]-3-aza-bicyclo[3.2.1]octane-6-carboxylic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以42%的产率得到(1R,5S,6R,7S)-7-[2-(4-chloro-phenylsulfanyl)-phenyl]-3-[2-(5-nitro-pyridin-2-ylamino)-ethyl]-3-aza-bicyclo[3.2.1]octane-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Gemmacin B: bringing diversity back into focus

  摘要：

  通过合成目标库和结构活性关系研究，发现了更有效的吉马辛类似物——吉马辛B，这是在前期的定向多样性合成(DOS)计划中发现的。

  DOI：

  10.1039/b809038f

文献信息

• Anti-MRSA Agent Discovery Using Diversity-Oriented Synthesis
  作者：Gemma L. Thomas、Richard J. Spandl、Freija G. Glansdorp、Martin Welch、Andreas Bender、Joshua Cockfield、Jodi A. Lindsay、Clare Bryant、Derek F. J. Brown、Olivier Loiseleur、Hélène Rudyk、Mark Ladlow、David R. Spring

  DOI：10.1002/anie.200705415

  日期：2008.3.31