[5,6,7-(2)H3]-3β-hydroxy-5α-androstan-17-one | 1335406-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [5,6,7-(2)H3]-3β-hydroxy-5α-androstan-17-one
• 英文别名: (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-5,6,7-trideuterio-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 1335406-44-4
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂
• 分子量: 293.422
• InChiKey: QGXBDMJGAMFCBF-LAIFMMFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5,6,7-(2)H3]-3β-hydroxy-5α-androstan-17-one 在 甲基锂 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [5,6,7-(2)H3]-3β-hydroxy5α-androst-16-en
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deuterium-labeled d3-androstenone and d3-skatole for boar taint analysis

  摘要：

  众所周知，类固醇猪信息素雄烯酮（5α-雄甾-16-烯-3-酮）和吲哚衍生物司卡托乐是导致公猪腥臭的主要化合物。本文介绍了如何制备 2H 标记的雄烯酮和司卡托内标物，用于猪背脂肪样品的稳定同位素稀释测定-气相色谱-质谱分析。d3 -雄烯酮的合成主要是在极性、含 D2O 的混合溶剂中，通过钯催化疏水类固醇的 Δ5,6-双键进行氘化。此外，利用 D2O 作为氘源并通过 Mg0 在原位形成 D2，在成本和技术方面都是一种非常可行和方便的替代方法。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1895
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 palladium on activated charcoal 、 重水 、 magnesium 、 nickel dichloride 、 sodium 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 以95%的产率得到[5,6,7-(2)H3]-3β-hydroxy-5α-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deuterium-labeled d3-androstenone and d3-skatole for boar taint analysis

  摘要：

  众所周知，类固醇猪信息素雄烯酮（5α-雄甾-16-烯-3-酮）和吲哚衍生物司卡托乐是导致公猪腥臭的主要化合物。本文介绍了如何制备 2H 标记的雄烯酮和司卡托内标物，用于猪背脂肪样品的稳定同位素稀释测定-气相色谱-质谱分析。d3 -雄烯酮的合成主要是在极性、含 D2O 的混合溶剂中，通过钯催化疏水类固醇的 Δ5,6-双键进行氘化。此外，利用 D2O 作为氘源并通过 Mg0 在原位形成 D2，在成本和技术方面都是一种非常可行和方便的替代方法。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1895

文献信息

• Development of a Candidate Reference Method for the Simultaneous Quantitation of the Boar Taint Compounds Androstenone, 3α-Androstenol, 3β-Androstenol, Skatole, and Indole in Pig Fat by Means of Stable Isotope Dilution Analysis–Headspace Solid-Phase Microextraction–Gas Chromatography/Mass Spectrometry
  作者：Jochen Fischer、Paul W. Elsinghorst、Mark Bücking、Ernst Tholen、Brigitte Petersen、Matthias Wüst

  DOI：10.1021/ac201465q

  日期：2011.9.1

  The steroidal pig pheromones androstenone (5α-androst-16-en-3-one), 3α-androstenol (5α-androst-16-en-3α-ol), and 3β-androstenol (5α-androst-16-en-3β-ol) as well as the heterocyclic aromatic amines skatole and indole, originating from microbial degradation of tryptophan in the intestine of pigs, are frequently recognized as the major compounds responsible for boar taint. A new procedure, applying stable isotope dilution analysis (SIDA) and headspace solid-phase microextraction–gas chromatography/mass spectrometry (HS-SPME–GC/MS) for the simultaneous quantitation of these boar taint compounds in pig fat was developed and validated. The deuterated compounds androstenone-d3, 3β-androstenol-d3, skatole-d3, and indole-d6 were synthesized and successfully employed as internal standards for SIDA. The new procedure is characterized by a fast, simple, and economic sample preparation: methanolic extraction of the melted fat followed by a freezing and an evaporation step allows for extraction and enrichment of all five analytes. Additional time-consuming cleanup steps were not necessary, as HS-SPME sampling overcomes fat-associated injector and column contamination. The method has been validated by determining intra- and interday precision and accuracy as well as the limit of detection (LOD) and limit of quantitation (LOQ). Additionally, a cross-validation for androstenone, skatole, and indole was carried out comparing the results of 25 back fat samples obtained simultaneously by the new SIDA–HS-SPME–GC/MS procedure with those obtained in separate GC/MS and high-performance liquid chromatography fluorescence detection (HPLC-FD) measurements. The cross-validation revealed comparable results and confirms the feasibility of the new SIDA–HS-SPME–GC/MS procedure.

  猪类固醇信息素雄烯酮 (5α-androst-16-en-3-one)、3α-雄烯醇 (5α-androst-16-en-3α-ol) 和 3β-雄烯醇 (5α-androst-16-en-3β) -ol) 以及杂环芳香胺粪臭素和吲哚，源自猪肠道中色氨酸的微生物降解，通常被认为是造成公猪异味的主要化合物。开发并验证了一种新程序，应用稳定同位素稀释分析 (SIDA) 和顶空固相微萃取-气相色谱/质谱 (HS-SPME-GC/MS) 对猪脂肪中的这些公猪异味化合物进行同步定量。合成了氘化化合物雄烯酮-d3、3β-雄烯醇-d3、粪臭素-d3 和吲哚-d6，并成功用作 SIDA 的内标。新程序的特点是样品制备快速、简单且经济：对熔化的脂肪进行甲醇提取，然后进行冷冻和蒸发步骤，从而提取和富集所有五种分析物。不需要额外耗时的清理步骤，因为 HS-SPME 采样克服了与脂肪相关的进样器和色谱柱污染。该方法已通过确定日内和日间精密度和准确度以及检测限 (LOD) 和定量限 (LOQ) 进行了验证。此外，还对雄烯酮、粪臭素和吲哚进行了交叉验证，将通过新的 SIDA-HS-SPME-GC/MS 程序同时获得的 25 个背部脂肪样品的结果与单独 GC/MS 和高通量获得的结果进行比较。高效液相色谱荧光检测（HPLC-FD）测量。交叉验证揭示了可比较的结果，并证实了新的 SIDA-HS-SPME-GC/MS 程序的可行性。