(3S,4S)-1,3-dibenzyl-4-hydroxypyrrolidine-2,5-dione | 1040732-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-1,3-dibenzyl-4-hydroxypyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 1040732-00-0
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: VKDDXQWLUUJXKX-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-1,3-dibenzyl-4-hydroxypyrrolidine-2,5-dione 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到[(3S,4S)-1,4-dibenzyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过SmI 2介导的Reformatsky型反应对反-3,4-二取代的琥珀酰亚胺的对映异构合成

  摘要：

  报道了合成反式-3，4-二取代的琥珀酰亚胺的对映体策略。关键步骤是4-取代-O-苯甲酰化的丙二酰亚胺与羰基化合物的高度反式立体选择性SmI 2诱导的Reformatsky型反应。进行了双手性传输，具有良好的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.090
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-1-benzyl-3-hydroxy-4-((R)-hydroxy(phenyl)methyl)pyrrolidine-2,5-dione 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3S,4S)-1,3-dibenzyl-4-hydroxypyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过SmI 2介导的Reformatsky型反应对反-3,4-二取代的琥珀酰亚胺的对映异构合成

  摘要：

  报道了合成反式-3，4-二取代的琥珀酰亚胺的对映体策略。关键步骤是4-取代-O-苯甲酰化的丙二酰亚胺与羰基化合物的高度反式立体选择性SmI 2诱导的Reformatsky型反应。进行了双手性传输，具有良好的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.090

文献信息

• Enantiodivergent synthesis of trans-3,4-disubstituted succinimides by SmI2-mediated Reformatsky-type reaction
  作者：Geng-Jie Lin、Shi-Peng Luo、Xiao Zheng、Jian-Liang Ye、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.090

  日期：2008.6

  An enantiodivergent strategy for the synthesis of trans-3,4-disubstituted succinimides is reported. The key step is a highly trans-stereoselective SmI2-induced Reformatsky-type reaction of 4-substituted-O-benzoylated malimides with carbonyl compounds. Double chirality transmissions were performed with good to excellent diastereoselectivities.

  报道了合成反式-3，4-二取代的琥珀酰亚胺的对映体策略。关键步骤是4-取代-O-苯甲酰化的丙二酰亚胺与羰基化合物的高度反式立体选择性SmI 2诱导的Reformatsky型反应。进行了双手性传输，具有良好的非对映选择性。