(E)-benzyl 2-diazo-5-oxopent-3-enoate | 1616777-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-benzyl 2-diazo-5-oxopent-3-enoate
• 英文别名: benzyl (E)-2-diazo-5-oxopent-3-enoate
• CAS: 1616777-26-4
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃
• 分子量: 230.223
• InChiKey: JNGXZUVOVLGAOJ-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-benzyl 2-diazo-5-oxopent-3-enoate 在 dirhodium tetraacetate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzyl 5-hydroxy-2-(1H-pyrrol-2-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  铑烯醛类化合物：铑（II）催化的[4 + 2]吡咯苯并苯并恶唑直接合成吲哚

  摘要：

  本文公开了一种前所未有的亲电铑烯醛烯类化合物的设计，它是由铑（II）催化的一类新型烯二唑化合物分解产生的。这些烯醛类化合物的合成用途已在吡咯的第一个过渡金属催化的[4 + 2]苯并环中成功地得到证明，从而导致了吲哚的取代。新的苯环已被用于有效合成天然产物leiocarpone和有效的脂肪细胞脂肪酸结合蛋白抑制剂的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201400161
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-diazobut-3-enoate 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (E)-benzyl 2-diazo-5-oxopent-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  [1 + 1 + 3]重氮烯基和乙烯基叠氮化物的环化：通过烯烃化直接合成功能化的1-吡咯啉

  摘要：

  开发了一种由羧酸重氮催化的重氮烯醛和乙烯基叠氮化物的[1 + 1 + 3]环化反应，该反应可提供合成上重要的烯丙基官能化的1-吡咯啉衍生物。该反应涉及通过亲电子的烯类化合物通过重氮与乙烯基叠氮化物进行铑催化的新型的重氮烯醛烯化反应，从而产生了一类新的烯丙基丙烯酸酯。环化反应用于直接合成有价值的氘代1-吡咯啉。烯醛官能化的1-吡咯啉的结构多样化导致多环生物碱中存在生物学上重要的吡咯烷融合的恶唑烷，氨基酸衍生物和6-氮杂双环[3.2.1]辛烷基序。

  DOI：

  10.1002/anie.201801976

文献信息

• Rhodium-catalyzed pyridannulation of indoles with diazoenals: a direct approach to pyrido[1,2-a]indoles
  作者：Sudam Ganpat Dawande、Bapurao Sudam Lad、Sunitkumar Prajapati、Sreenivas Katukojvala

  DOI：10.1039/c6ob00360e

  日期：——

  3-substituted indoles with diazoenals furnished privileged pyrido[1,2-a]indoles. The reaction is proposed to involve a [4 + 2]-annulation of the diacceptor rhodium enalcarbenoid via C-2 functionalization of the indole. The utility of the methodology was demonstrated with a short synthesis of the tetrahydropyrido[1,2-a]indole core, present in a large number of biologically important polycyclic indole alkaloids

  一种新颖的铑催化3-取代的吲哚与重氮烯的吡啶鎓吡啶环反应，并提供了优先的吡啶并[1,2- a ]吲哚。提出该反应涉及通过吲哚的C-2官能化使二受体铑烯醛烯类化合物[4 + 2]环化。该方法的实用性通过四氢吡啶并[1,2- a ]吲哚核的短合成得到证明，该四氢吡啶并[1,2- a ]吲哚核存在于大量生物学上重要的多环吲哚生物碱中。
• Rh(II) acetate catalyzed cyclopropanation of styrenes with enaldiazo esters: diastereoselective synthesis of enal-cyclopropanes
  作者：Kuldeep Singh Rathore、Sreenivas Katukojvala

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.126

  日期：2014.11

  An efficient Rh(II) acetate catalyzed highly diastereoselective cyclopropanation of styrenes with enaldiazo esters has been developed (up to >95:5 dr and 62-82% yield). The reaction is proposed to involve diacceptor electrophilic rhodium enalcarbenoids and constitutes the first direct synthesis of enal-cyclo-propanes with an all carbon 7-quaternary stereocenter. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.