[(2R,3S,4R,5R)-5-[6-(azanylidyne(113C)methyl)-2-(18O)oxidanylidene-4-oxopyrimidin-1-yl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate | 1104018-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: [(2R,3S,4R,5R)-5-[6-(azanylidyne(113C)methyl)-2-(18O)oxidanylidene-4-oxopyrimidin-1-yl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 1104018-37-2
• 化学式: C₁₀H₁₂N₃O₉P
• 分子量: 352.183
• InChiKey: GCVKNFUDFHDSJQ-BFRPJFSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R)-5-[6-(azanylidyne(113C)methyl)-2-(18O)oxidanylidene-4-oxopyrimidin-1-yl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 96.0h， 生成 3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(phosphonooxymethyl)oxolan-2-yl]-2-(18O)oxidanylidene-6-oxopyrimidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  OMP脱羧酶反应中O2处的大量氧同位素效应：机理上的意义。

  摘要：

  Orotidine-5'-单磷酸脱羧酶（OMP脱羧酶，ODCase）催化orotidine-5'-单磷酸（OMP）脱羧为尿苷5'-单磷酸（UMP）。尽管进行了广泛的酶学，结构和计算研究，但ODCase的机制仍未完全表征。在此，对于自然丰度底物和为了进行远程双标记同位素效应程序而合成的底物混合物，均以底物的O 2为远程位置，测量了碳动力学同位素效应。测得该底物混合物对酶促脱羧的碳动力学同位素效应为1.0199 +/- 0.0007，而自然丰度OMP的值为1.0289 +/- 0.0009，表明（18）O2同位素效应为0.991 +/- 0.001。使用从先前同位素效应数据得出的计算承诺因子，该值等于约0.983的固有同位素效应。测得的（18）O2同位素效应需要一种或多种酶促过程的机制，包括结合和/或化学作用，从而促成这种实质性的反同位素效应。（18）针对两种拟议的机理计算了O2的动力学同位素

  DOI：

  10.1039/b812979g