2-hydroxy-5-iodo-4-methoxybenzaldehyde | 237056-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-hydroxy-5-iodo-4-methoxybenzaldehyde
• CAS: 237056-75-6
• 化学式: C₈H₇IO₃
• 分子量: 278.046
• InChiKey: YPUMFVXSTKNWRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-5-iodo-4-methoxybenzaldehyde 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碘 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent 2-(2′-hydroxybenzofuran)benzoxazole (HBBO) borate complexes: synthesis, optical properties, and theoretical calculations

  摘要：

  The multi-step synthesis, structural and optical properties of original luminescent borate complexes derived from 2-(2 '-hydroxybenzofuran)benzoxazole (HBBO) are reported. Functionalization at position 3 of the benzofuran ring was readily achieved through an electrophilic cyclization key step followed by a Sonogashira cross-coupling reaction. The optical properties of the resulting boron difluoride dyes highlight different photophysical behaviors depending on the nature of the substitution at position 3 of the benzofuran core (Bu-t-phenylacetylene or (NBu2)-Bu-n-phenylacetylene). The (NBu2)-Bu-n-phenylacetylene moiety favors a sizeable intramolecular charge transfer as evidenced by a strong solvatochromism; a feature further confirmed by ab initio calculations. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.06.002
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 一氯化碘 作用下， 生成 2-hydroxy-5-iodo-4-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]呋喃康普他汀A-4类似物的合成及细胞毒性评价

  摘要：

  摘要通过引入不同的芳基乙炔基和丙烯酸部分作为康​​维他汀A-4类似物，在苯环的5位上进行了修饰，合成了一系列苯并[ b ]呋喃。通过MTT分析评估了这些化合物对肺癌（A549），肝癌（BEL-7404），结肠癌（SW620）和宫颈癌（HeLa）细胞系的细胞毒性作用，并且这些化合物对A549和Hela细胞更敏感线。一种化合物表现出对A549和Hela细胞的最高抑制作用（IC 50  = 0.18和0.14μM），非常接近CA-4（IC 50  = 0.16和0.12μM）。该化合物在G 2中引起细胞周期停滞/ M期并明显诱导HeLa细胞凋亡。分子对接研究表明，它与氨基酸残基Gln-11和Tyr-224的氢键相互作用可能是潜在的图林蛋白抑制剂。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-017-2001-1

文献信息

• Synthesis of Luminescent Ethynyl-Extended Regioisomers of Borate Complexes Based on 2-(2′-Hydroxyphenyl)benzoxazole
  作者：Julien Massue、Denis Frath、Pascal Retailleau、Gilles Ulrich、Raymond Ziessel

  DOI：10.1002/chem.201203625

  日期：2013.4.22

  display mild to pronounced internal charge transfer (ICT), a feature strengthened by the presence of p‐dibutylaminophenylacetylene in the molecular structure, protonation of the nitrogen atom of which leads to a significant blueshift and an increase in quantum yield. On the contrary, when the ethynyl module is grafted on the 4‐position, narrow, structured, symmetrical absorption/emission bands are observed

  提出了一系列基于2-（2'-羟苯基）苯并恶唑（HBO）核的13种发光四面体硼酸盐配合物。它们的合成包括通过Sonogashira交叉偶联反应掺入乙炔基片段，其目的是扩展缀合并因此使它们的发射波长发生红移。为了比较它们的光物理性质，研究了在HBO核心的酚盐侧的3、4或5位取代的不同区域异构体。通过溶液和固态中的X射线衍射和NMR，UV / Vis以及发射光谱对络合物进行表征。在所有情况下，与硼的络合都会导致影响其光物理性质的供体-受体特性。具有3个或5个取代片段的复合物显示出轻微到明显的内部电荷转移（ICT），对-二丁基氨基苯基乙炔在分子结构中的氮原子质子化导致明显的蓝移和量子产率的增加。相反，当乙炔基模块接枝在4位上时，会观察到窄的，结构化的，对称的吸收/发射带。此外，质子化对发射最大波长几乎没有影响的事实揭示了单重态的激发态衰减。与溶液相比，固态发射特性显示出红移，这可以解释为：π共轭体
• Synthesis and cytotoxic evaluation of combretastatin A-4 analogues of benzo[b]furans
  作者：Ye Fan、Yang Luo、Cheng Ma

  DOI：10.1007/s00706-017-2001-1

  日期：2017.10

  series of benzo[b]furans was synthesized with modification at the 5-position of the benzene ring by introducing different aryl acetylenyl and acrylic acid moiety as combretastatin A-4 analogues. The compounds were evaluated by MTT assay for cytotoxic effects against lung cancer (A549), liver cancer (BEL-7404), colon cancer (SW620), and cervical cancer (HeLa) cell lines and the compounds were more sensitive

  摘要通过引入不同的芳基乙炔基和丙烯酸部分作为康​​维他汀A-4类似物，在苯环的5位上进行了修饰，合成了一系列苯并[ b ]呋喃。通过MTT分析评估了这些化合物对肺癌（A549），肝癌（BEL-7404），结肠癌（SW620）和宫颈癌（HeLa）细胞系的细胞毒性作用，并且这些化合物对A549和Hela细胞更敏感线。一种化合物表现出对A549和Hela细胞的最高抑制作用（IC 50  = 0.18和0.14μM），非常接近CA-4（IC 50  = 0.16和0.12μM）。该化合物在G 2中引起细胞周期停滞/ M期并明显诱导HeLa细胞凋亡。分子对接研究表明，它与氨基酸残基Gln-11和Tyr-224的氢键相互作用可能是潜在的图林蛋白抑制剂。 图形概要
• Synthesis of 8-Aryl-Substituted Coumarins Based on Ring-Closing Metathesis and Suzuki–Miyaura Coupling: Synthesis of a Furyl Coumarin Natural Product from <i>Galipea panamensis</i>
  作者：Bernd Schmidt、Stefan Krehl、Alexandra Kelling、Uwe Schilde

  DOI：10.1021/jo2026564

  日期：2012.3.2

  The synthesis of 7-methoxy-8-(4-methyl-3-furyl)-2H-chromen-2-one, a natural product with antileishmanial activity recently isolated from the plant Galipea panamensis, is described. The key step is a Suzuki-Miyaura coupling of a furan-3-boronic acid and an 8-halocoumarin, which is advantageously synthesized using a ring-closing metathesis reaction. Several non-natural analogues are also available along these lines.
• US7259266B2
  申请人：——

  公开号：US7259266B2

  公开（公告）日：2007-08-21
• Fluorescent 2-(2′-hydroxybenzofuran)benzoxazole (HBBO) borate complexes: synthesis, optical properties, and theoretical calculations
  作者：Julien Massue、Karima Benelhadj、Siwar Chibani、Boris Le Guennic、Denis Jacquemin、Pascal Retailleau、Gilles Ulrich、Raymond Ziessel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.002

  日期：2014.7

  The multi-step synthesis, structural and optical properties of original luminescent borate complexes derived from 2-(2 '-hydroxybenzofuran)benzoxazole (HBBO) are reported. Functionalization at position 3 of the benzofuran ring was readily achieved through an electrophilic cyclization key step followed by a Sonogashira cross-coupling reaction. The optical properties of the resulting boron difluoride dyes highlight different photophysical behaviors depending on the nature of the substitution at position 3 of the benzofuran core (Bu-t-phenylacetylene or (NBu2)-Bu-n-phenylacetylene). The (NBu2)-Bu-n-phenylacetylene moiety favors a sizeable intramolecular charge transfer as evidenced by a strong solvatochromism; a feature further confirmed by ab initio calculations. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.