2-(3-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-ylthio)aceto hydrazide | 193826-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(3-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-ylthio)aceto hydrazide
• 英文别名: 2-{[3-(4-Methoxyphenyl)-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl]sulfanyl}acetohydrazide；2-[3-(4-methoxyphenyl)-4-oxoquinazolin-2-yl]sulfanylacetohydrazide
• CAS: 193826-40-3
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄O₃S
• mdl: MFCD07364327
• 分子量: 356.405
• InChiKey: FSVDIMNLORYTIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.117
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-ylthio)aceto hydrazide 在 盐酸 、 hydrazine hydrate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 35.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [3-烷基-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-quinazolin-1-yl)-acetamido]链烷酸甲酯的合成

  摘要：

  [3-烷基-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-quinazolin-1-yl)-acetamido] 链烷酸甲酯 10-13a-f 在 N - 3-取代的喹唑啉-2,4-二酮 3a-d 与氯乙酸乙酯和叠氮偶联法与氨基酸酯盐酸盐的化学选择性反应。使用 DFT(B3LYP)/6-311G 理论水平研究前体喹唑啉二酮 3a-d 化学选择性反应，并通过新的重排方法由相应的 2-(3-methyl-4-oxo-3,4dihydroquinazolin-2) 制备-ylthio) 乙酰肼 6.

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p009.947
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((3-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)acetate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到2-(3-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-ylthio)aceto hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of new (E)-N''-(substituted benzylidene)-2-(3-(2-methyl)-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-ylthio)acetohydrazides

  摘要：

  我们合成了一个小型的 3-芳基-2-硫酮-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮叠氮甲胺新衍生物库。由相应苯胺分两步得到的关键中间体 2-硫酮-喹唑啉酮（3a--e）经氯乙酸甲酯处理后得到 S-取代酯（4a,d），然后将其转化为相应的乙酰肼（5a,d）。然后，乙酰肼（5d）与一些适当取代的苯甲醛反应，转化为偶氮甲烷衍生物（6a--k）。傅立叶变换红外光谱、^1H NMR、^{13}C NMR、气相色谱-质谱和元素分析被用来确认合成化合物的指定结构。此外，化合物 3a、5 和 6j 还得到了 X 射线衍射数据的证实。

  DOI：

  10.3906/kim-1306-20

文献信息

• S-Alkylated quinazolin-4(3H)-ones as dual EGFR/VEGFR-2 kinases inhibitors: design, synthesis, anticancer evaluation and docking study
  作者：Samar S. Tawfik、Abdelrahman Hamdi、Ahmed R. Ali、Abdullah A. Elgazar、Hamed W. El-Shafey、Adel S. El-Azab、Ahmed H. Bakheit、Mohamed M. Hefnawy、Hazem A. Ghabbour、Alaa A.-M. Abdel-Aziz

  DOI：10.1039/d4ra04828h

  日期：——

  potencies against all cell lines compared to sorafenib (IC50 = 5.47–7.26 μM). Dual EGFR/VEGFR-2 inhibitory activities of the most active analogues (4, 11, and 20) were investigated. Compound 4 showed comparable EGFR/VEGFR-2 inhibitory activity to the used control drugs. Flow cytometric analysis indicates that the most potent analogue 4 stopped the cell cycle at the G1 phase and induced 46.53% total apoptosis

  单分子的双重靶向已成为一种有前景的抗癌策略。在这项研究中，合成了一组新的2-thioquinazolin-4(3 H )-ones作为潜在的抗癌替代物，具有EGFR/VEGFR-2激酶双重抑制活性。针对一组四种癌细胞系评估了新合成的候选物4-27的抗肿瘤效力。准备好的候选药物4-27显示出与标准药物索拉非尼相当的活性。例如，与索拉非尼 (IC 50 = 5.47–7.26 μM) 相比，化合物4 (IC 50 = 1.50–5.86 μM) 和化合物20 (IC 50 = 4.42–6.39 μM) 对所有细胞系均表现出优异的效力。研究了最活跃的类似物（ 4、11和20 ）的双重 EGFR/VEGFR-2抑制活性。化合物4显示出与所用对照药物相当的EGFR/VEGFR-2抑制活性。流式细胞分析表明，最有效的类似物4将细胞周期终止于 G1 期，并诱导 HCT-116 细胞 46.53% 的总细胞凋亡，这比未处理的细胞（2
• Deshmukh; Deshmukh; Shirke, Journal of the Indian Chemical Society, 1997, vol. 74, # 5, p. 422 - 423
  作者：Deshmukh、Deshmukh、Shirke

  DOI：——

  日期：——
• 10.3998/ark.5550190.0018.400
  作者：Ismail, El Fekki、Ali, Ibrahim A.I.、Fathalla, Walid、Alsheikh, Amer A.、Tamney, El Said El

  DOI：10.3998/ark.5550190.0018.400

  日期：——
• Design and synthesis of new benzylidene-quinazolinone hybrids as potential anti-diabetic agents: In vitro α-glucosidase inhibition, and docking studies
  作者：Mohamed M. Khalifa、Helmy M. Sakr、Albaraa Ibrahim、Ahmed M. Mansour、Rezk R. Ayyad

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131768

  日期：2022.2
• Godhani, Dinesh R.; Jogel, Anand A.; Sanghani, Anil M., Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 2016, vol. 55B, # 6, p. 734 - 746
  作者：Godhani, Dinesh R.、Jogel, Anand A.、Sanghani, Anil M.、Mehta, Jignasu P.

  DOI：——

  日期：——