methyl 2-((R)-2,3-dihydroxypropoxy)-5-((S)-2,3-dihydroxypropoxy)benzoate | 959861-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-((R)-2,3-dihydroxypropoxy)-5-((S)-2,3-dihydroxypropoxy)benzoate
• 英文别名: methyl 5-((R)-2,3-dihydroxypropoxy)-2-((S)-2,3-dihydroxypropoxy)benzoate
• CAS: 959861-59-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₈
• 分子量: 316.308
• InChiKey: RJUOMDOKSYLBFD-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.06
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  125.68
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((R)-2,3-dihydroxypropoxy)-5-((S)-2,3-dihydroxypropoxy)benzoate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,5-bis(allyloxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLYCOMIMETICS FOR USE FOR THE TREATMENT OF VASCULAR CALCIFICATION AND/OR ENDOTHELIAL DYSFUNCTION
  [FR] GLYCOMIMÉTIQUES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS POUR LE TRAITEMENT D'UNE CALCIFICATION VASCULAIRE ET/OU D'UNE DYSFONCTION ENDOTHÉLIALE

  摘要：

  本发明涉及使用糖类模拟化合物治疗血管钙化和/或内皮功能障碍，特别是使用肝素/肝素硫酸的小分子模拟物，例如公式(A)、(B)、(C)或(D)所示的化合物或其药学上可接受的衍生物。

  公开号：

  WO2017042557A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-((S)-2,3-dihydroxypropoxy)-2-(((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy)benzoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到methyl 2-((R)-2,3-dihydroxypropoxy)-5-((S)-2,3-dihydroxypropoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  生物相关二烯上的串联不对称二羟基化反应的结构反应关系：远端立体中心对非对面选择性的影响

  摘要：

  远距离的双非对映分化：生物学相关的串联不对称二羟基化反应与公认的肺炎预测相矛盾。可以通过远程立体中心恢复非对称性，该立体中心距反应中心的距离为空前的9个键。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901474

文献信息

• The modulatory role of sulfated and non-sulfated small molecule heparan sulfate-glycomimetics in endothelial dysfunction: absolute structural clarification, molecular docking and simulated dynamics, SAR analyses and ADMET studies
  作者：Daniel M. Gill、Ana Paula R. Povinelli、Gabriel Zazeri、Sabrina A. Shamir、Ayman M. Mahmoud、Fiona L. Wilkinson、M. Yvonne Alexander、Marinonio L. Cornelio、Alan M. Jones

  DOI：10.1039/d0md00366b

  日期：——

  The conceptual technology of small molecule glycomimetics, exemplified by compounds C1–4, has shown promising protective effects against lipid-induced endothelial dysfunction.

  小分子糖类模拟物的概念技术，例如化合物C1-4，已显示出对脂质诱导的内皮功能障碍具有有希望的保护效果。
• Novel heparin/heparan sulfate mimics as inhibitors of HGF/SF-induced MET activation
  作者：Eun-Ang Raiber、James A. Wilkinson、Fabrizio Manetti、Maurizio Botta、Jon Deakin、John Gallagher、Malcolm Lyon、Sylvie W. Ducki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.08.074

  日期：2007.11

  The synthesis of simple, non-sugar glycosaminoglycan (GAG) mimics has been achieved and the analogues evaluated for their ability to inhibit the activation of the MET receptor by hepatocyte growth factor/scatter factor (HGF/SF). (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.