benzo[1,2-d:4,5-d']bis-2(3H)-oxazolone | 1355659-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: benzo[1,2-d:4,5-d']bis-2(3H)-oxazolone
• 英文别名: 4,10-Dioxa-6,12-diazatricyclo[7.3.0.0,3,7]dodeca-1,3(7),8-triene-5,11-dione；3,7-dihydro-[1,3]oxazolo[5,4-f][1,3]benzoxazole-2,6-dione
• CAS: 1355659-63-0
• 化学式: C₈H₄N₂O₄
• 分子量: 192.131
• InChiKey: ULMMKWQCKQBHSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 2,5-diaminohydroquinone dihydrochloride 在 sulfur 、 三乙胺 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以98%的产率得到benzo[1,2-d:4,5-d']bis-2(3H)-oxazolone
  参考文献：
  名称：

  二氨基间苯二酚与一氧化碳的硫辅助羰基化反应

  摘要：

  4,6-二氨基间苯二酚是ZYLON（PBO纤维）的原料，在空气气氛中具有不稳定性。因此，非常稳定的苯并[1,2-d:5,4-d']双-2(3H)-恶唑酮在生产、储存和运输阶段识别出有用的4,6-二氨基间苯二酚等价物。通过将 4,6-二氨基间苯二酚二盐酸盐与一氧化碳和三乙胺在 0.1 MPa 和 DMF 中在 0.1 MPa 下的硫辅助羰基化反应在 DMF 中进行 4 小时，然后将所得硫化氢盐与分子氧氧化 2 小时，苯并 [1以定量收率获得,2-d:5,4-d']双-2(3H)-恶唑酮。此外，2,5-二氨基氢醌二盐酸盐和2,5-二氨基-1,4-苯二硫醇二盐酸盐的羰基化顺利进行，得到苯并[1,2-d:4,5-d']bis-2(3H)-恶唑酮和苯并[1,2-d:4,5-d']bis-2(3H)-噻唑酮，分别在相似的反应条件下具有良好到极好的产率。此外，2,6-二巯基苯并[1,2-d:5,4-d']双恶唑是4

  DOI：

  10.1002/hc.20746