1,5-anhydro-2-deoxy-4,6-O-[(R)-phenylmethylene]-3-O-tert-butyldimethylsilyl-1-[(Rs)-phenylsulfinyl]-D-arabino-hex-1-enitol | 1092981-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 1,5-anhydro-2-deoxy-4,6-O-[(R)-phenylmethylene]-3-O-tert-butyldimethylsilyl-1-[(Rs)-phenylsulfinyl]-D-arabino-hex-1-enitol
• CAS: 1092981-90-2
• 化学式: C₂₅H₃₂O₅SSi
• 分子量: 472.678
• InChiKey: HVVUDZDXFYLIJO-ITWIXVPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-2-deoxy-4,6-O-[(R)-phenylmethylene]-3-O-tert-butyldimethylsilyl-1-[(Rs)-phenylsulfinyl]-D-arabino-hex-1-enitol 、 溴甲苯 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以23%的产率得到1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-phenylmethyl-1,2-dideoxy-1-[(Rs)-phenylsulfinyl]-D-arabino-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of 1-Lithiated Glycals and 1-Tributylstannyl Glycals from 1-Phenylsulfinyl Glycals via Sulfoxide-Lithium Ligand Exchange

  摘要：

  1-苯亚磺酰基缩醛与叔丁基锂或苯基锂反应生成的1-锂化缩醛与三丁基氯化锡反应生成1-三丁基锡化缩醛。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067226
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-tert-butyldimethylsilyl-1-[(Rs)-phenylsulfinyl]-α-D-glucopyranoside 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以88%的产率得到1,5-anhydro-2-deoxy-4,6-O-[(R)-phenylmethylene]-3-O-tert-butyldimethylsilyl-1-[(Rs)-phenylsulfinyl]-D-arabino-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of 1-Lithiated Glycals and 1-Tributylstannyl Glycals from 1-Phenylsulfinyl Glycals via Sulfoxide-Lithium Ligand Exchange

  摘要：

  1-苯亚磺酰基缩醛与叔丁基锂或苯基锂反应生成的1-锂化缩醛与三丁基氯化锡反应生成1-三丁基锡化缩醛。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067226