1-(methylthio)-6-thiocyanatohexane | 146337-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: 1-(methylthio)-6-thiocyanatohexane
• 英文别名: 6-Methylsulfanylhexyl thiocyanate
• CAS: 146337-00-0
• 化学式: C₈H₁₅NS₂
• 分子量: 189.346
• InChiKey: TZSYPHWQFISDHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(methylthio)-6-thiocyanatohexane 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到1-(methylsulfinyl)-6-thiocyanatohexane
  参考文献：
  名称：

  异硫氰酸盐的一氧化氮的生产活性与其极性表面积相关，而不与其亲脂性相关

  摘要：

  对具有不同作用机理的新型抗炎药的需求不断增长。我们基于辛辣香料山葵（Wasabia japonica）中发现的6-（甲基亚磺酰基）己基异硫氰酸酯（6-MITC）合成了一系列异硫氰酸酯2b - h。注意到使用小鼠巨噬细胞样细胞系J774.1对肿瘤细胞体外生长的抑制活性和一氧化氮（NO）的产生。通过Hartree-Fock / 3-21G模型优化所有异硫氰酸酯，并计算log  P值和极性表面积（PSA）值。的甲基亚磺酰基的取代（CH 3 S（O）-R）在6- MITC与甲酰基（CHO-R），甲基硫（CH 2S–R）或甲基（CH 3 –R）基团会降低母体异硫氰酸酯的活性。用甲酰基取代会导致较低的亲脂性（log  P值），而用甲硫基或甲基取代会导致较低的PSA值。异硫氰酸酯的抑制活性显示出与其PSA值更好的相关性，而不是其分配系数（log  P）值。具有较高PSA值和一定程度log P值的异硫氰酸酯 可能具有强大的生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.08.005
• 作为产物：
  描述：

  (6-氯己基)(甲基)硫烷 、 sodium thiocyanide 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以39%的产率得到1-(methylthio)-6-thiocyanatohexane
  参考文献：
  名称：

  异硫氰酸盐的一氧化氮的生产活性与其极性表面积相关，而不与其亲脂性相关

  摘要：

  对具有不同作用机理的新型抗炎药的需求不断增长。我们基于辛辣香料山葵（Wasabia japonica）中发现的6-（甲基亚磺酰基）己基异硫氰酸酯（6-MITC）合成了一系列异硫氰酸酯2b - h。注意到使用小鼠巨噬细胞样细胞系J774.1对肿瘤细胞体外生长的抑制活性和一氧化氮（NO）的产生。通过Hartree-Fock / 3-21G模型优化所有异硫氰酸酯，并计算log  P值和极性表面积（PSA）值。的甲基亚磺酰基的取代（CH 3 S（O）-R）在6- MITC与甲酰基（CHO-R），甲基硫（CH 2S–R）或甲基（CH 3 –R）基团会降低母体异硫氰酸酯的活性。用甲酰基取代会导致较低的亲脂性（log  P值），而用甲硫基或甲基取代会导致较低的PSA值。异硫氰酸酯的抑制活性显示出与其PSA值更好的相关性，而不是其分配系数（log  P）值。具有较高PSA值和一定程度log P值的异硫氰酸酯 可能具有强大的生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.08.005