5-phenylpent-2-enylsulfanylbenzene | 117785-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-phenylpent-2-enylsulfanylbenzene
• CAS: 117785-41-8
• 化学式: C₁₇H₁₈S
• 分子量: 254.396
• InChiKey: VHKLMBCWSABHKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丁基锡锂 、 5-phenylpent-2-enylsulfanylbenzene 在 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以51%的产率得到1-(tributylstannyl)-5-phenyl-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  三丁基锡锂对烯丙基硫化物的脱硫锡烷基化反应

  摘要：

  烯丙基锡烷是通过烯丙基硫化物与三丁基锡锂在 CuBr 和 HMPA 存在下以良好产率反应制备的。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1967
• 作为产物：
  描述：

  苯基硫三甲基硅烷 、 diethyl 5-phenylpent-1-en-3-yl phosphate 在 gold metall and cationic gold nanoscale species supported on ZrO₂ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-phenylpent-2-enylsulfanylbenzene 、 5-phenyl-3-(phenylthio)pent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  金催化烯丙基、苄基和炔丙基磷酸盐的硫醚化

  摘要：

  描述了 C(sp 3 )-O 键的金催化硫醚化。在负载在 ZrO 2上的金纳米粒子存在下，烯丙基磷酸酯和硫硅烷的反应在温和的反应条件下有效地进行，从而以优异的产率得到相应的烯丙基硫化物。氧化锆2-支持的金纳米粒子表现出优异的催化周转率和可重复使用性。此外，苄基和炔丙基磷酸酯的 C-O 键经历硫醚化，得到苄基和炔丙基硫化物。光学活性磷酸苄酯的反应以优异的手性转移进行，得到具有高对映体纯度的苄基硫醚。对照实验证实可溶性金物种是磷酸盐 C-O 键有效硫醚化的原因，催化剂的表征表明，负载在 ZrO 2上的金纳米颗粒表面的阳离子金物种可作为高活性催化物种的来源.

  DOI：

  10.1039/d1cy02085d

文献信息

• Regioselective Preparation of Allylgermanes
  作者：Jun-ichi Yamaguchi、Yoshitake Tamada、Takeshi Takeda

  DOI：10.1246/bcsj.66.607

  日期：1993.2

  Allylgermanes were obtained by the reaction of allyl acetates with bis(triethylgermyl)cuprate(I) reagent in high yields. It was found that the present reaction proceeded with high regioselectivity, in which a triethylgermyl group was exclusively introduced to the less substituted side of an allylic system regardless of the original location of acetoxyl group. In the case of the allyl acetates possessing two secondary centers at the both ends of the allylic system, the formal SN2 product was preferentially produced (SN2 : SN2′ = ca. 9 : 1). The desulfurizative germylation of allyl phenyl sulfides utilizing bis(triethylgermyl)cuprate(I) reagent also proceeded to give allylgermanes in good yields with the same regioselectivity.

  通过将烯丙基醋酸酯与双（三乙基锗基）铜(I)试剂反应，可以获得高产率的烯丙基锗化合物。研究发现，该反应具有高区域选择性，即三乙基锗基团独占性地引入到烯丙基体系的较少取代侧，而不受醋氧基团原始位置的影响。在烯丙基体系两端都拥有两个二级中心的烯丙基醋酸酯的情况下，形式上优先生成SN2产物（SN2 : SN2′ ≈ 9 : 1）。利用双（三乙基锗基）铜(I)试剂对烯丙基苯基硫化物进行去硫化锗化反应，也能以良好的产率生成烯丙基锗化合物，并且保持相同的区域选择性。
• Nickel-Catalyzed Regioselective Hydrothiolation of Allenes Enabled by Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Hui Xie、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01027

  日期：2024.5.31

  Hydrothiolation presents an attractive way to transform allenes into allylic thioethers. Herein, we described an efficient visible-light photoredox-promoted nickel-catalyzed hydrothiolation of allenes with functionalized aromatic and aliphatic thiols. This synergistic catalytic system exhibits unprecedentedly high reactivities and regiocontrol for the construction of allylic thioethers, representing

  氢硫醇化提供了一种将丙二烯转化为烯丙基硫醚的有吸引力的方法。在此，我们描述了一种有效的可见光光氧化还原促进的镍催化的丙二烯与官能化芳香族和脂肪族硫醇的氢硫醇化反应。这种协同催化体系在烯丙基硫醚的构建中表现出前所未有的高反应活性和区域控制性，代表了地球上储量丰富的镍催化方法与相关贵金属催化烯丙基化反应相比的独特合成效用。