6a-fluorohexahydrocyclopenta[c]pyrrol-3a(1H)-ylmethanol hydrochloride | 2375250-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 6a-fluorohexahydrocyclopenta[c]pyrrol-3a(1H)-ylmethanol hydrochloride
• 英文别名: rac-[(3aR,6aS)-6a-fluoro-octahydrocyclopenta[c]pyrrol-3a-yl]methanol hydrochloride；[(3aS,6aR)-3a-fluoro-1,2,3,4,5,6-hexahydrocyclopenta[c]pyrrol-6a-yl]methanol;hydrochloride
• CAS: 2375250-58-9
• 化学式: C₈H₁₄FNO*ClH
• 分子量: 195.665
• InChiKey: GMRQXPFCGCSRTR-SCLLHFNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟-1-环戊烯-1-羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 lithium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6a-fluorohexahydrocyclopenta[c]pyrrol-3a(1H)-ylmethanol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  用于药物化学的双环吡咯烷通过 [3 + 2]-环加成

  摘要：

  详细阐述了通过不稳定的偶氮甲炔叶立德和环内缺电子烯烃之间的 [3 + 2]-环加成来制备双环稠合吡咯烷的一般方法。在先前报道的条件下，“推拉”烯烃和 CF 3 -烯烃不与偶氮甲炔叶立德反应，我们开发了一种优越的方案（LiF，140 °C，无溶剂）。获得的产品包括与医药相关的双环砜、单氟、二氟和三氟甲基取代的吡咯烷。这种方法不仅允许制备新分子，而且显着简化了现有分子（例如，sofnicline）的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01327