5-(4-carbomethoxyphenyl)-10,15,20-tris(pentafluorophenyl)porphyrin | 133833-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-carbomethoxyphenyl)-10,15,20-tris(pentafluorophenyl)porphyrin
• CAS: 133833-23-5
• 化学式: C₄₆H₁₇F₁₅N₄O₂
• 分子量: 942.643
• InChiKey: JWJGSBPOXPITJQ-BFZDCEKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.2
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.02
• 拓扑面积：
  83.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-carbomethoxyphenyl)-10,15,20-tris(pentafluorophenyl)porphyrin 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 4-((5Z,10Z,14Z,19Z)-10,15,20-Tris-pentafluorophenyl-porphyrin-5-yl)-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1,4-亚苯基桥联的锌-游离碱杂卟啉中光诱导电荷分离和随后电荷重组的能隙依赖性

  摘要：

  制备了一系列的1,4-亚苯基桥连的ZP-HP杂​​卟啉（ZP =锌卟啉，HP =游离碱卟啉）1-8 ZH，其中给电子ZP部分保持恒定并接受电子通过引入电子接受性取代基可改变HP部分，从而使电荷分离的能隙ZP-1HP *-> ZP（+）-HP-在DMF中覆盖约0.9 eV的范围。在这里，HP部分的选择性激发被用来避免确定因能量转移而产生的电子转移速率1ZP * -HP-> ZP-1HP *的复杂性。通过皮秒-飞秒瞬态吸收研究，已在三种溶剂（苯，THF和DMF）中获得了确定的电子转移证据，这可以确定光致电荷分离的速率ZP-1HP *-> ZP （+）-HP-，然后进行热电荷复合ZP（+）-HP--> ZP-HP。THF中的Dyad 1ZH表现出双相荧光衰减，表明ZP-1HP *从ZP（+）-HP-热重聚；瞬态吸收光谱也证明了这一点。在此基础上，已估算出ZP（+）-HP-离子对的能级。对于苯中的5

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000103)6:1<33::aid-chem33>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-(4-carbomethoxyphenyl)-10,15,20-tris(pentafluorophenyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  1,4-亚苯基桥联的锌-游离碱杂卟啉中光诱导电荷分离和随后电荷重组的能隙依赖性

  摘要：

  制备了一系列的1,4-亚苯基桥连的ZP-HP杂​​卟啉（ZP =锌卟啉，HP =游离碱卟啉）1-8 ZH，其中给电子ZP部分保持恒定并接受电子通过引入电子接受性取代基可改变HP部分，从而使电荷分离的能隙ZP-1HP *-> ZP（+）-HP-在DMF中覆盖约0.9 eV的范围。在这里，HP部分的选择性激发被用来避免确定因能量转移而产生的电子转移速率1ZP * -HP-> ZP-1HP *的复杂性。通过皮秒-飞秒瞬态吸收研究，已在三种溶剂（苯，THF和DMF）中获得了确定的电子转移证据，这可以确定光致电荷分离的速率ZP-1HP *-> ZP （+）-HP-，然后进行热电荷复合ZP（+）-HP--> ZP-HP。THF中的Dyad 1ZH表现出双相荧光衰减，表明ZP-1HP *从ZP（+）-HP-热重聚；瞬态吸收光谱也证明了这一点。在此基础上，已估算出ZP（+）-HP-离子对的能级。对于苯中的5

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000103)6:1<33::aid-chem33>3.0.co;2-7

文献信息

• Fluorinated Porphyrin Tweezer:  A Powerful Reporter of Absolute Configuration for <i>erythro</i> and <i>threo</i> Diols, Amino Alcohols, and Diamines
  作者：Xiaoyong Li、Marina Tanasova、Chrysoula Vasileiou、Babak Borhan

  DOI：10.1021/ja0752639

  日期：2008.2.1

  working model suggests that the observed helicity of the porphyrin tweezer is dictated via steric differentiation experienced by the porphyrin ring bound to each chiral center. A variety of erythro and threo substrates were investigated to verify this chiroptical method. Their absolute configurations were unequivocally determined, and thus a general mnemonic is provided for the assignment of chirality

  报告了确定赤型和苏型二醇、氨基醇和二胺的绝对构型的通用且灵敏的非经验方案。通过增加金属卟啉的路易斯酸度，可以大大增强二醇与卟啉镊子系统的结合。在卟啉镊子主体和手性底物之间形成的超分子复合物表现出基于手性中心取代基的具有可预测符号的激子耦合双信号 CD 光谱。工作模型表明，观察到的卟啉镊子的螺旋度是通过与每个手性中心结合的卟啉环所经历的空间分化来决定的。研究了各种赤型和苏型底物以验证这种手性方法。他们的绝对配置是明确确定的，
• A flexible cofacial Fe porphyrin dimer as an extremely efficient and selective electrocatalyst for the CO₂ to CO conversion in non-aqueous and aqueous media
  作者：Eman A. Mohamed、Zaki N. Zahran、Yoshinori Naruta

  DOI：10.1039/d1ta04176b

  日期：——

  achieve efficient and selective CO2-to-CO conversion in neutral aqueous CO2-saturated NaHCO3 solutions (0.5 M, pH = 7.3) with high durability. f-Fe2PD/KBC@GC showed TOF values of 4.5 and 18.1 s−1 with practical current densities of 3.1 and 12.8 mA cm−2 at η values of 0.26 and 0.46 V, respectively. These values, to the best of our knowledge, are the highest reported values achieved in aqueous solutions

  CO 2 的高效和选择性电化学还原是将其转化为高附加值化学品并减少其温室效应的有前途的方法。除非使用合适的催化剂，否则还原会在高过电位 ( η ) 下发生并生成多种产品。在这里，设计了一种新型柔性共面 Fe 全氟化卟啉二聚体f -Fe 2 PD，用于在非水溶液和水溶液中进行电催化CO 2到 CO 的转化。所述˚F -Fe 2 PD表明CO 2 -to-CO转换开始在只η是在均相CO最低报超电势= 0.15 V 2-饱和 DMF/10% H 2 O/1.0 M PhOH 溶液。该η值比相应的刚性共面 Fe 卟啉二聚体 ( r -Fe 2 PD) 的值 (0.44 V) 低 0.29 V。所述˚F -Fe 2 PD表现出非常高的转换频率的2.4和7.3秒（日志TOF）-1在η 0.26和0.46 V的值，分别与> 94％CO法拉第效率（FE CO）。此外，将二聚体固定在科琴黑碳 (KBC) 上并接枝在玻璃碳
• Synthesis, characterization, and cellular investigations of porphyrin– and chlorin–indomethacin conjugates for photodynamic therapy of cancer
  作者：José Almeida、Guanyu Zhang、Maodie Wang、Carla Queirós、Ana F. R. Cerqueira、Augusto C. Tomé、Giampaolo Barone、M. Graça H. Vicente、Evamarie Hey-Hawkins、Ana M. G. Silva、Maria Rangel

  DOI：10.1039/d1ob01015h

  日期：——

  gained much attention as promising photosensitizers (PSs) for the non-invasive photodynamic therapy (PDT) of cancer. Herein, we report the design, and determine the singlet oxygen generation capacity and in vitro cellular toxicity of porphyrin– and chlorin–indomethacin conjugates (P2-Ind and C2-Ind). Both the conjugates were obtained in high yields and were characterized by 1H, 19F and 13C NMR as well

  吲哚美辛是一种强效非甾体抗炎药 (NSAID)，对环加氧酶 2 (COX-2) 具有强选择性抑制剂活性，环加氧酶 2 是一种在多种肿瘤细胞中高度过表达的酶，参与肿瘤发生。与此同时，卟啉作为用于癌症非侵入性光动力疗法（PDT）的有前景的光敏剂（PS）而受到广泛关注。在此，我们报告了设计，并确定了卟啉和二氢卟酚-吲哚美辛缀合物（ P2-Ind和C2-Ind ）的单线态氧生成能力和体外细胞毒性。两种缀合物均以高产率获得，并通过1 H、 19 F 和13 C NMR 以及高分辨率质谱进行了表征。通过1,3-二苯基异苯并呋喃单线态氧捕获法评估了单线态氧的产生性能，结果表明C2和C2-Ind是最好的单线态氧光敏剂。此外，还发现吲哚美辛的存在不影响卟啉或二氢卟酚的单线态氧的生成。对人 HEp2 细胞中缀合物的细胞毒性研究表明，卟啉和二氢卟酚 - 吲哚美辛缀合物具有相似的暗细胞毒性，而二氢卟酚C2的光毒性最强。尽管
• Influence of the proton relay spacer on hydrogen electrocatalysis by cobalt hangman porphyrins
  作者：Manolis M. Roubelakis、D. Kwabena Bediako、Dilek K. Dogutan、Daniel G. Nocera

  DOI：10.1142/s108842462150067x

  日期：2021.7

  relay and the redox active cobalt center as well as the increased proton donating strength results in superior catalytic activity. The mechanism of hydrogen generation is at the nexus of proton transfer–electron transfer (PTET) and concerted proton–electron transfer (CPET), as opposed to an ETPT mechanism that is characteristic of hangman systems with longer proton relay networks.

  合成了在卟啉环和内部羧酸基团之间具有苯基间隔基的钴刽子手卟啉体系及其非刽子手类似物，并用于研究伴随电催化析氢的质子耦合电子转移 (PCET) 动力学. 循环伏安法 (CV) 和模拟表明，质子继电器和氧化还原活性钴中心之间的距离短以及质子供体强度的增加导致了优异的催化活性。氢生成机制是质子转移-电子转移（PTET）和协同质子-电子转移（CPET）的结合，而不是具有较长质子中继网络的刽子手系统特征的ETPT机制。
• Synthesis and Characterization of Hybrid Porphyrin Dimers and Halogenated Porphyrin Dimers
  作者：Kouji Iida、Mamoru Nango、Kenichi Okada、Masaya Hikita、Mitsutaka Matsuura、Takayuki Kurihara、Takeharu Tajima、Ayako Hattori、Shinichi Ishikawa、Keiji Yamashita、Kazuichi Tsuda、Yukihisa Kurono

  DOI：10.1246/bcsj.68.1959

  日期：1995.7

  manganese complex for the halogenated porphyrin dimers increased with increasing of halogen portions on the porphyrin rings. An efficient energy transfer of the excited singlet state in the covalently-linked zinc hybrid dimers from zinc porphyrin to a free base porphyrin was observed, depending on the porphyrin structure. Furthermore, the manganese halogenated porphyrin dimers acted as catalysts of transmembrane

  锌杂化卟啉二聚体（ZnTTP-C2-H2PFPP、ZnTTP-C2-H2TTP、ZnPFPP-C2-H2PFPP 和 ZnPFPP-C2-H2TTP）和锰 (III) 卤化卟啉二聚体 (MnPFPP-C2-MnPFPP、MnPFPP-C2 , 和 MnDCPP-C2-MnDCPP) 由乙烯部分 ( ) 共价桥接，并通过紫外-可见光谱、荧光光谱和循环伏安图进行表征。这些卟啉二聚体可以嵌入脂质体膜的脂质双层中。锰配合物对卤化卟啉二聚体的氧化还原电位随着卟啉环上卤素部分的增加而增加。观察到共价连接的锌杂化二聚体中的激发单线态从锌卟啉到游离碱卟啉的有效能量转移，这取决于卟啉结构。此外，锰卤化卟啉二聚体作为跨膜电子转移的催化剂；这种活性取决于卤素部分对卟啉环的空间效应。