(Z)-3-(8-Tetrahydropyran-2-yloxyocta-3-enyl)pyridine | 218767-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(8-Tetrahydropyran-2-yloxyocta-3-enyl)pyridine
• 英文别名: 3-[(Z)-8-(oxan-2-yloxy)oct-3-enyl]pyridine
• CAS: 218767-32-9
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₂
• 分子量: 289.418
• InChiKey: UWEXHPHKVKFUOD-IWQZZHSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(8-Tetrahydropyran-2-yloxyocta-3-enyl)pyridine 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到(Z)-8-Pyridin-3-yloct-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Biomimetic Synthesis of the Manzamine Alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19991105)5:11<3154::aid-chem3154>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxypentyltriphenylphosphonium bromide 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 (Z)-3-(8-Tetrahydropyran-2-yloxyocta-3-enyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Biomimetic Synthesis of the Manzamine Alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19991105)5:11<3154::aid-chem3154>3.0.co;2-7

文献信息

• Investigations into the Manzamine Alkaloid Biosynthetic Hypothesis
  作者：Jack E. Baldwin、Timothy D. W. Claridge、Andrew J. Culshaw、Florian A. Heupel、Victor Lee、David R. Spring、Roger C. Whitehead、Robert J. Boughtflower、Ian M. Mutton、Richard J. Upton

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19981016)37:19<2661::aid-anie2661>3.0.co;2-d

  日期：1998.10.16

  The biomimetic synthesis of a pentacyclic alkaloid (keramaphidin B, 1), an intermediate in the biogenetic pathway to the manzamine alkaloids, has been achieved. Compound 1 was formed by an intramolecular Diels-Alder reaction of macrocycle 2 in buffer followed by reduction with NaBH4 . This reaction provides the first direct expeimental evidence for the authors' biosynthetic hypothesis.
• Studies on the Biomimetic Synthesis of the Manzamine Alkaloids
  作者：Jack E. Baldwin、Timothy D. W. Claridge、Andrew J. Culshaw、Florian A. Heupel、Victor Lee、David R. Spring、Roger C. Whitehead

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19991105)5:11<3154::aid-chem3154>3.0.co;2-7

  日期：1999.11.5