(E)-(3R,4S,5S,7R,11R,12R)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-12-ethyl-3,5,7,11-tetramethyloxacyclododec-9-ene-2,8-dione | 1198600-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (E)-(3R,4S,5S,7R,11R,12R)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-12-ethyl-3,5,7,11-tetramethyloxacyclododec-9-ene-2,8-dione
• CAS: 1198600-56-4
• 化学式: C₂₃H₄₂O₅Si
• 分子量: 426.669
• InChiKey: BENUIGXQBIFBLD-FMNUAPBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3R,4S,5S,7R,11R,12R)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-12-ethyl-3,5,7,11-tetramethyloxacyclododec-9-ene-2,8-dione 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以78%的产率得到d,l-C₁₀-epi-Methynolide
  参考文献：
  名称：

  甲霉素的全合成†

  摘要：

  从必要的片段中合成了甲乙内酯和10-表甲甲酰内酯，这些片段是通过基于Cram螯合控制的1,2-立体化学选择，通过将格氏试剂添加到相应的α-烷氧基酮中而制得的。进行闭环复分解作为关键反应，以结合用于合成甲乙内酯和10-表-甲乙内酯的链段。总合成甲霉素也可以通过将甲乙内酯与D-去糖胺的三氯亚氨酸酯衍生物进行糖基化来实现。

  DOI：

  10.1039/b911200f
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-1-ethyl-2-hydroxy-2-methyl-but-3-enyl (2R,3S,4S,6R)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,4,6-trimethyl-7-oxonon-8-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(E)-(3R,4S,5S,7R,11R,12R)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-12-ethyl-3,5,7,11-tetramethyloxacyclododec-9-ene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  甲霉素的全合成†

  摘要：

  从必要的片段中合成了甲乙内酯和10-表甲甲酰内酯，这些片段是通过基于Cram螯合控制的1,2-立体化学选择，通过将格氏试剂添加到相应的α-烷氧基酮中而制得的。进行闭环复分解作为关键反应，以结合用于合成甲乙内酯和10-表-甲乙内酯的链段。总合成甲霉素也可以通过将甲乙内酯与D-去糖胺的三氯亚氨酸酯衍生物进行糖基化来实现。

  DOI：

  10.1039/b911200f