Toluene-4-sulfonic acid (1S,3R,8R,9S,10R,13S,14S)-1-hydroxy-10,13-dimethyl-17-oxo-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester | 104475-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (1S,3R,8R,9S,10R,13S,14S)-1-hydroxy-10,13-dimethyl-17-oxo-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
• CAS: 104475-72-1
• 化学式: C₂₆H₃₄O₅S
• 分子量: 458.619
• InChiKey: FZTGADMAWNKICD-CVYAJTHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  80.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (1S,3R,8R,9S,10R,13S,14S)-1-hydroxy-10,13-dimethyl-17-oxo-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 potassium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 苯 为溶剂， 生成 Benzenesulfinic acid (1aS,3S,3aR,3bS,5aS,6R,8aS,8bR,10R,10aR)-6-ethynyl-10-methoxy-3-methoxymethoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成1α-羟基维生素D代谢物立体控制合成（24R）-1α，24,25-三羟基胆固醇

  摘要：

  描述了从α-羟基脱氢表雄酮（）立体选择性合成（24R）-1α，24,25-三羟基胆固醇（）的方法，其中通过立体选择性共轭添加LiCuMe引入了C-20（R）和C-17（R）构型通过手性合成子（）引入2到磺酰基亚丙基（），然后立体选择性还原17（20）-脱氢甾醇（）和侧链上的官能团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83943-x
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基去氢表雄酮 、 对甲苯磺酰氯 以 吡啶 为溶剂， 以82%的产率得到Toluene-4-sulfonic acid (1S,3R,8R,9S,10R,13S,14S)-1-hydroxy-10,13-dimethyl-17-oxo-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成1α-羟基维生素D代谢物立体控制合成（24R）-1α，24,25-三羟基胆固醇

  摘要：

  描述了从α-羟基脱氢表雄酮（）立体选择性合成（24R）-1α，24,25-三羟基胆固醇（）的方法，其中通过立体选择性共轭添加LiCuMe引入了C-20（R）和C-17（R）构型通过手性合成子（）引入2到磺酰基亚丙基（），然后立体选择性还原17（20）-脱氢甾醇（）和侧链上的官能团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83943-x