(2S,3R,4S,5R,6R)-6-[(R)-2-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxypropyl]-2-[(2S,4R)-2-hydroxy-4-(4-methoxybenzyloxy)dec-8-ynyl]-2-methoxy-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-ol | 1259545-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6R)-6-[(R)-2-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxypropyl]-2-[(2S,4R)-2-hydroxy-4-(4-methoxybenzyloxy)dec-8-ynyl]-2-methoxy-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-ol
• CAS: 1259545-08-8
• 化学式: C₃₆H₆₂O₈Si
• 分子量: 650.969
• InChiKey: VOXQCZWAZXQGJZ-IVLQBWIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.72
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  95.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6R)-6-[(R)-2-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxypropyl]-2-[(2S,4R)-2-hydroxy-4-(4-methoxybenzyloxy)dec-8-ynyl]-2-methoxy-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-ol 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以0.935 g的产率得到(2S,3R,4S,5R,6R)-6-[(R)-2-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxypropyl]-2-[(2S,4R)-2-triethylsilyloxy-4-(4-methoxybenzyloxy)dec-8-ynyl]-2-methoxy-3,5-dimethyltetrahydro-2H-4-triethylsilyloxypyran
  参考文献：
  名称：

  催化不对称醛醇等价物对映选择性合成凋亡素 C 苷元

  摘要：

  羟醛替代：催化不对称烯酮-醛环加成在对映选择性合成阿朴烷酮 C（有效凋亡调节剂 apoptolidin C 的苷元）中提供了传统羟醛加成的替代物。阿朴烯酮 C 的 10 个立体中心中有 8 个直接来自这些催化乙酸酯或丙酸醛醇等价物。

  DOI：

  10.1002/anie.201004925
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R,5S,6S,7R,10S,12R)-2-(t-butyldimethylsilyloxy)-10-hydroxy-1-methoxy-12-(4-methoxybenzyloxy)-5,7-dimethyl-4,6-bis(triethylsilyloxy)octadec-16-yn-8-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3R,4S,5R,6R)-6-[(R)-2-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxypropyl]-2-[(2S,4R)-2-hydroxy-4-(4-methoxybenzyloxy)dec-8-ynyl]-2-methoxy-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  催化不对称醛醇等价物对映选择性合成凋亡素 C 苷元

  摘要：

  羟醛替代：催化不对称烯酮-醛环加成在对映选择性合成阿朴烷酮 C（有效凋亡调节剂 apoptolidin C 的苷元）中提供了传统羟醛加成的替代物。阿朴烯酮 C 的 10 个立体中心中有 8 个直接来自这些催化乙酸酯或丙酸醛醇等价物。

  DOI：

  10.1002/anie.201004925