1-环己基-3-甲基-1H-吲哚 | 1037739-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-环己基-3-甲基-1H-吲哚
• 英文名称: 1-cyclohexyl-3-methyl-1H-indole
• 英文别名: 1-Cyclohexyl-3-methylindole
• CAS: 1037739-68-6
• 化学式: C₁₅H₁₉N
• 分子量: 213.323
• InChiKey: NYYSHZGOEBDWCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68 °C
• 沸点：
  360.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexyl-3-methylindoline 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 tert-butylperoxy 2-ethylhexyl carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以44 %的产率得到1-环己基-3-甲基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  具有替代断开的 N-芳基吲哚的催化合成。望远镜反应序列的氢氨基烷基化

  摘要：

  报道了对 C3-甲基-N-芳基二氢吲哚和吲哚产物的三催化伸缩合成。原位生成的脲酸钽(V)催化剂用于邻氯苯乙烯与N-甲基苯胺的氢氨基烷基化反应，首先形成C sp 3 ─C sp 3键。随后的镍催化 C-N 偶联形成N-芳基二氢吲哚，如果需要，随后可以使用催化 [Cu(MeCN) 4 ]BF 4和叔氧化成N-芳基吲哚-丁基过氧-2-乙基己基碳酸酯作为末端氧化剂。该策略突出了用于合成吲哚的替代 C-C 键断开，这是通过原子经济的氢化氨基烷基化反应实现的。使用三步两锅法简化该方法，以提供高达 73% 的各种取代的 C3-甲基-N-芳基吲哚的总分离产率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02510

文献信息

• Visible‐Light‐Enabled Direct Decarboxylative N‐Alkylation
  作者：Vu T. Nguyen、Viet D. Nguyen、Graham C. Haug、Ngan T. H. Vuong、Hang T. Dang、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1002/anie.201916710

  日期：2020.5.11

  development of efficient and selective C-N bond-forming reactions from abundant feedstock chemicals remains a central theme in organic chemistry owing to the key roles of amines in synthesis, drug discovery, and materials science. Herein, we present a dual catalytic system for the N-alkylation of diverse aromatic carbocyclic and heterocyclic amines directly with carboxylic acids, by-passing their preactivation

  由于胺在合成、药物发现和材料科学中的关键作用，从丰富的原料化学品中开发高效、选择性的 CN 键形成反应仍然是有机化学的中心主题。在此，我们提出了一种双催化系统，用于直接用羧酸对多种芳香族碳环和杂环胺进行 N-烷基化，绕过它们作为氧化还原活性酯的预活化。该反应通过可见光驱动、吖啶催化的脱羧作用实现，提供了获得 N-烷基化仲苯胺和叔苯胺以及 N-杂环的途径。其他例子，包括双烷基化、安装代谢稳定的氘代甲基以及串联环形成，进一步证明了直接脱羧烷基化（DDA）反应的潜力。
• Formal aromaticity transfer for palladium-catalyzed coupling between phenols and pyrrolidines/indolines
  作者：Zihang Qiu、Jiang-Sheng Li、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c7sc02578e

  日期：——

  aromaticity transfer coupling reaction between phenols and pyrrolidines or indolines to generate the corresponding N-cyclohexyl pyrroles or indoles. In this transformation, the aromaticity of phenols is formally passed on to the pyrrolidine or indoline units. Substituted phenols thus can serve as latent cyclohexyl equivalents for the fast construction of various N-cyclohexyl pyrroles and indoles.

  我们在本文中描述了酚和吡咯烷或二氢吲哚之间的钯催化的形式芳族转移偶联反应，以产生相应的N-环己基吡咯或吲哚。在该转化中，苯酚的芳香性正式传递给吡咯烷或二氢吲哚单元。因此，取代的苯酚可以用作潜在的环己基当量，用于快速构建各种N-环己基吡咯和吲哚。
• Microwave-Assisted Synthesis of N-<i>sec</i>- and N-<i>tert</i>-Alkylated Indoles
  作者：Hartmut Schirok

  DOI：10.1055/s-2008-1067005

  日期：2008.5

  A synthesis of N-substituted indoles by means of an epoxide-opening, nucleophilic aromatic substitution, and dehydration sequence is reported, which is capable of generating even N-tert alkyl substituted derivatives.

  报道了一种合成N取代吲哚的方法，该方法通过环氧化物开环、亲核芳香取代和脱水反应的顺序进行，可以生成甚至是N-叔烷基取代的衍生物。
• A General Protocol toward Synthesis of 3-Methylindoles Using Acenaphthoimidazolyidene-Ligated Oxazoline Palladacycle
  作者：Ruoqian Fan、Haili Wen、Zhen Chen、Yuanzhi Xia、Weiwei Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03438

  日期：2024.1.12

  An efficient catalytic strategy toward the synthesis of N-substituted 3-methylindoles from inactive o-dihaloarenes and N-allylamines was developed by using a 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)acenaphthoimidazol-2-ylidene (AnIPr)-ligated oxazoline palladacycle. It enabled a very broad substrate scope tolerating different functional groups, electronic properties, and steric bulkiness and afforded desired

  通过使用 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)苊并咪唑-2-亚基 (AnIPr) 连接，开发了一种从无活性的邻二卤代芳烃和N-烯丙胺合成N-取代的 3-甲基吲哚的有效催化策略恶唑啉环钯。它实现了非常广泛的底物范围，可以耐受不同的官能团、电子特性和空间体积，并以良好到优异的产率提供所需的产品。重要的是，它显示出高产率合成多种生物活性化合物和天然产物关键中间体的巨大潜力。
• A Mild Cu(I)-Catalyzed Oxidative Aromatization of Indolines to Indoles
  作者：Feng Peng、Mark McLaughlin、Yizhou Liu、Ian Mangion、David M. Tschaen、Yingju Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01854

  日期：2016.10.21

  A novel method for the oxidation of indolines to indoles is described. The method uses a Cu(I) catalyst and an organic percarbonate as the stoichiometric oxidant. The procedure was successfully applied at 0.5 kg scale in the production of a key intermediate in the synthesis of Elbasvir, which is a novel therapy for the treatment of hepatitis C virus infection.