2-(4-chlorophenyl)pent-4-yn-2-ol | 84670-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)pent-4-yn-2-ol
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-4-pentyn-2-ol
• CAS: 84670-93-9
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO
• 分子量: 194.661
• InChiKey: QZVDGMCFHKNWNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  78-83 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)pent-4-yn-2-ol 在 吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 C₂₂H₃₃ClO₃Si
  参考文献：
  名称：

  金（III）催化立体选择性合成二烷基二氢呋喃乙酸酯

  摘要：

  描述了金 (III) 催化的 5-二取代-5-羟基戊-2-yn 链烷酸酯的立体选择性环异构化。温和高效的反应条件得到了一系列高收率的二、三取代二氢呋喃衍生物 秒以及令人印象深刻的非对映选择性。通过反应的进行双[3,3]σ重排与并用5-内切-挖环包围的丙二烯基中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132367
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-2-ol 在 potassium carbonate 、 水 作用下， 以 甲醇 、 醋酸异丙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.83 g的产率得到2-(4-chlorophenyl)pent-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Zinc Catalyzed and Mediated Propargylations with Propargyl Boronates

  摘要：

  The utility of allenyl and propargyl boronates for the propargylation of aldehydes and ketones mediated by zinc is presented. The reaction Is catalytic in zinc with allenyl or propargyl borolanes. The propargylation with crystalline and air-stable propargyl diethanolamine boronates was also achieved. A catalytic cycle is proposed, and preliminary mechanistic studies are discussed.

  DOI：

  10.1021/ol902457m

文献信息

• Re-engineering of PIP3-antagonist triazole PITENIN's chemical scaffold: development of novel antifungal leads
  作者：Sravani Pulya、Yadagiri Kommagalla、Duhita G. Sant、Shweta U. Jorwekar、Santosh G. Tupe、Mukund V. Deshpande、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1039/c5ra25145a

  日期：——

  A novel 4-(1-phenyl-1-hydroxyethyl)-1-(o-hydroxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole was designed by integrating the structural features of triazole PITENIN anticancer agents and the azole class of antifungal drugs. A two-step protocol comprising the Barbier propargylation and Cu-catalyzed azide–alkyne cycloaddition was established to synthesise a diverse set of compounds of this class. Their screening against

  结合三唑PITENIN抗癌剂的结构特点和唑类抗真菌剂，设计了一种新型的4-（1-苯基-1-羟乙基）-1-（邻羟苯基）-1 H -1,2,3-三唑毒品。建立了包括Barbier炔丙基化和Cu催化的叠氮化物-炔烃环加成反应的两步方案，以合成各种此类化合物。他们对各种导致了几个潜在的抗真菌命中的识别和他们中的一些人真菌病原体筛查显示更好的抗真菌活性比对氟康唑光滑念珠菌，隐球菌，烟曲霉及黑曲霉。作用方式研究表明，它们的抗真菌活性是由于抑制羊毛甾醇14α-脱甲基酶（导致麦角固醇耗竭）或活性氧（ROS）产生。
• Synthesis of homopropargyl alcohols via sonochemical Barbier-type reaction
  作者：Adam Shih-Yuan Lee、Shu-Fang Chu、Yu-Ting Chang、Shu-Huei Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.058

  日期：2004.2

  were synthesized from the reaction mixture of zinc powder, 1,2-diiodoethane, 3-bromo-1-propyne and aldehyde or ketone in anhydrous THF under ultrasound. The homopropargyl alcohols were obtained as the only product in all cases when aldehydes were reacted with 3-bromo-1-propyne under this sonochemical Barbier-type reaction condition. The homopropargyl alcohol was produced as the major product and the

  在超声波作用下，由锌粉，1,2-二碘乙烷，3-溴-1-丙炔和醛或酮在无水THF中的反应混合物合成了一系列高炔丙醇。当醛在这种声化学巴比尔型反应条件下与3-溴-1-丙炔反应时，在所有情况下均获得高炔丙醇作为唯一产物。当在反应条件下使用酮作为底物时，以高炔丙醇为主要产物，并且还获得了低污染的烯丙醇。
• One-Pot, Regioselective Synthesis of Homopropargyl Alcohols using Propargyl Bromide and Carbonyl Compound by the Mg-mediated Reaction under Solvent-free Conditions
  作者：Xiaofang Ma、Shunxi Li、Samrat Devaramani、Guohu Zhao、Daqian Xu

  DOI：10.2174/1570178616666190926104037

  日期：2020.5.20

  in organic synthesis is the most important goal in “Green” chemistry. We report a simple, efficient and facile method for the addition of progargyl bromide to carbonyl compounds using Mg metal as a mediator under solvent-free conditions which could regioselectively generate homopropargyl alcohols efficiently in good to excellent yields. The procedure has advantages such as short reaction time, operationally

  在有机合成中消除挥发性有机溶剂是“绿色”化学中最重要的目标。我们报告了一种简单，有效且简便的方法，用于在无溶剂条件下使用Mg金属作为介体，将炔丙基溴添加到羰基化合物中，该方法可以区域选择性地高效生成高炔丙醇，且收率高至优异。该方法具有诸如反应时间短，操作简单，产物收率优异，区域选择性高和无有机溶剂的优点。
• One-pot, solvent-free regioselective addition reactions of propargyl bromide to carbonyl compounds mediated by Zn–Cu couple
  作者：Xiaofang Ma、Jin-Xian Wang、Shunxi Li、Ke-Hu Wang、Danfeng Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.051

  日期：2009.10

  Barbier-type propargylation of carbonyl compounds with propargyl bromide has been achieved with reactive zinc–copper couple under solvent-free conditions. The reaction of aldehydes with propargyl bromide produced the unique homopropargyl alcohols in excellent yields at room temperature without the formation of homoallenyl alcohols. The ketones reacted with propargyl bromide to give the corresponding homopropargyl

  羰基化合物与炔丙基溴的Barbier型炔丙基化已在无溶剂条件下通过反应性锌-铜偶合实现。醛与炔丙基溴的反应在室温下以优异的产率产生了独特的均炔丙基醇，而没有形成均烯丙基醇。酮与炔丙基溴反应生成相应的均炔丙基醇，在-14至-16°C下的收率非常好。该方法的优点是产率高，反应时间短，区域选择性高以及避免使用有机溶剂。
• Highly Selective Synthesis of Acetylenic Alcohols Promoted by Metallic Dysprosium in the Presence of Mercuric Chloride
  作者：Zhiming Li、Yu Jia、Jingyao Zhou

  DOI：10.1080/00397910008087415

  日期：2000.7

  Abstract Promoted by metallic dysprosium, carbonyl compounds react smoothly with propargyl bromide to afford the corresponding homopropargylic alcohols in good to excellent yields without observation of allenic alcohols. In addition, this reaction is regioselective and chemoselective.

  摘要 在金属镝的促进下，羰基化合物与炔丙基溴顺利反应得到相应的高炔丙醇，收率良好至极好，而没有观察到丙二烯醇。此外，该反应具有区域选择性和化学选择性。