4-methyl-2H,8H-benzo<1,2-b:3,4-b'>dipyran-2,8-dione | 91208-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2H,8H-benzo<1,2-b:3,4-b'>dipyran-2,8-dione
• 英文别名: 4-methylpyrano<2,3-h>chromene-2,8-dione；4-methyl-2H,8H-pyrano[2,3-f]chromen-2,8-dione；4-methyl-pyrano[2,3-f]chromene-2,8-dione；4-Methyl-pyrano[2,3-f]chromen-2,8-dion；4-Methylpyrano[2,3-f]chromene-2,8-dione
• CAS: 91208-56-9
• 化学式: C₁₃H₈O₄
• 分子量: 228.204
• InChiKey: WULNFTPLJBUGLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  269-272 °C(Solv: tetrahydrofuran (109-99-9))
• 沸点：
  479.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2H,8H-benzo<1,2-b:3,4-b'>dipyran-2,8-dione 在 selenium(IV) oxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 4-Diazomethyl-pyrano[2,3-f]chromene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on stable diazoalkanes as potential fluorogenic reagents. II. Ring-fused 4-diazomethylcoumarins.

  摘要：

  准备了几种环状融合的4-季铵基甲基香豆素4a-f，作为稳定的偶氮烃，并且探讨了它们在酸性物质荧光标记中的应用。最容易获得的产物4-季铵甲基-2H-萘[1,2-b]吡喃-2-酮4a，在硅胶催化剂的存在下能够与羧酸反应，并且在氟硼酸催化剂的存在下也能与醇反应，产生良产率的荧光酯和醚。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.390
• 作为产物：
  描述：

  8-allyl-7-(methoxymethoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one 在 Grubbs catalyst first generation 、 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 4-methyl-2H,8H-benzo<1,2-b:3,4-b'>dipyran-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  基于闭环复分解的8-烯丙基香豆素合成环化香豆素。

  摘要：

  可通过微波促进的串联克莱森重排/维蒂希烯化/环化序列方便地获得8-烯丙基香豆素。它们是使用闭环烯烃复分解（RCM）进行五元至七元环环合的通用平台。使用Ru催化的双键异构化和RCM按定义的顺序，从同一组前体中合成呋喃并，吡喃并，氧杂环丁烷和氮杂环庚烷香豆素。一类产品吡喃并[2,3-f]亚甲基-2,8-二酮无法通过丙烯酸酯的直接RCM获得，但可通过辅助串联催化RCM /烯丙基氧化序列从类似的烯丙基醚获得。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.278

文献信息

• DDQ Oxidation of 6- or 8-Allyl-7-hydroxycoumarins. A New Synthesis of Benzodipyrandiones and Furobenzopyranones
  作者：Avula Prashant、Gazula Levi David Krupadanam、Gutety Srimannarayana

  DOI：10.1246/bcsj.65.1191

  日期：1992.4

  A novel synthesis of 2H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b′]dipyran-2,8-diones, 2H,8H-benzo[1,2-b:5,4-b′]dipyran-2,8-diones, 2H-furo[2,3-h][1]benzopyran-2-ones, and 7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-7-ones was achieved by developing 2-pyrone and furan ring over coumarin. 6- or 8-Ally-7-hydroxycoumarins on oxidation with 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ) afforded benzodipyrandiones and furobenzopyranones. The

  2H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b']dipyran-2,8-diones, 2H,8H-benzo[1,2-b:5,4-b'] 的新合成二吡喃-2,8-二酮、2H-呋喃[2,3-h][1]苯并吡喃-2-酮和7H-呋喃[3,2-g][1]苯并吡喃-7-酮是通过开发获得的2-吡喃酮和呋喃环在香豆素上。6- 或 8-Ally-7- 羟基香豆素与 2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌 (DDQ) 氧化得到苯并二吡喃酮和呋喃苯并吡喃酮。现在合成的化合物的结构是通过分析、光谱和与由已知程序制备的真实样品进行比较来确定的。
• Nicolaides, Demetrios N.; Bezergiannidou-Balouctsi, Catherine; Litinas, Konstantinos E., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 3, p. 826 - 852
  作者：Nicolaides, Demetrios N.、Bezergiannidou-Balouctsi, Catherine、Litinas, Konstantinos E.、Malamidou-Xenikaki, Elizabeth、Mentzafos, Demetrios、Terzis, Aris

  DOI：——

  日期：——
• Rangaswami; Seshadri, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1937, # 6, p. 112,115
  作者：Rangaswami、Seshadri

  DOI：——

  日期：——
• Sen; Chakravarti, Journal of the Indian Chemical Society, 1929, vol. 6, p. 793,799
  作者：Sen、Chakravarti

  DOI：——

  日期：——