1,1-dideutero-1,2-diphenylethane | 137906-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-dideutero-1,2-diphenylethane
• 英文别名: (ethane-1,2-diyl-1,1-d2)dibenzene；1,1-dideuterio-1,2-diphenyl-ethane；(1,1-dideuterio-2-phenylethyl)benzene
• CAS: 137906-39-9
• 化学式: C₁₄H₁₄
• 分子量: 184.249
• InChiKey: QWUWMCYKGHVNAV-ZWGOZCLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二苯乙烷 生成 1,1-dideutero-1,2-diphenylethane
  参考文献：
  名称：

  Guthrie Robert D., Shi Buchang, Rajagopal Venkatsubramanian, Ramakrishnan+, J. Org. Chem, 59 (1994) N 24, S 7426-7432

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Room‐Temperature Palladium‐Catalyzed Deuterogenolysis of Carbon Oxygen Bonds towards Deuterated Pharmaceuticals
  作者：Wei Ou、Xudong Xiang、Ru Zou、Qing Xu、Kian Ping Loh、Chenliang Su

  DOI：10.1002/anie.202014196

  日期：2021.3.15

  Site‐specific incorporation of deuterium into drug molecules to study and improve their biological properties is crucial for drug discovery and development. Herein, we describe a palladium‐catalyzed room‐temperature deuterogenolysis of carbon–oxygen bonds in alcohols and ketones with D2 balloon for practical synthesis of deuterated pharmaceuticals and chemicals with benzyl‐site (sp3 C−H) D‐incorporation. The

  氘在药物分子中的位点特异性掺入以研究和改善其生物学特性对于药物发现和开发至关重要。本文中，我们描述了使用D 2球囊进行钯催化的室温醇和酮中碳-氧键的氘氘脱氢反应，用于实际合成氘化药物和带有苄基位点（sp 3 CH）D掺入的化学物质。这种脱氧氘化策略的亮点是温和的条件，宽广的范围，实用性和高化学选择性。为了能够直接使用D 2 O，电催化D 2 O分流适用于原位供应D 2一经请求。通过该系统，使用D 2 O以可持续和实用的方式证明了氘在布洛芬的代谢位置（苄基位）中的精确掺入。
• 一种芳基氘代甲烷的合成方法
  申请人：深圳大学

  公开号：CN111205161B

  公开（公告）日：2022-07-05

  本发明公开了一种芳基氘代甲烷的合成方法，涉及有机合成技术领域。所述的芳基氘代甲烷的合成方法包括：酮、氘气在金属催化剂、碱和卤代芳烃的存在下，酮羰基被氘替代构建碳氘键。本方法能够高效地对芳基甲烷类结构化合物进行氘代，得到氘代的化合物；可用于合成氘代的药物中间体，进而获得氘代药物，可广泛地应用于具有芳基甲烷类结构氘代药物的合成中。
• Reactivity of (η⁶-Arene)tricarbonylchromium Complexes toward Additions of Anions, Cations, and Radicals
  作者：Craig A. Merlic、Michael M. Miller、Bruce N. Hietbrink、K. N. Houk

  DOI：10.1021/ja000600y

  日期：2001.5.1

  tricarbonylchromium-complexed arenes is reported. Competition between addition to a complexed arene and addition to a noncomplexed arene was tested using 1,1-dideuterio-1-iodo-2-((phenyl)tricarbonylchromium)-2-phenylethane. Reactions under anionic and cationic conditions give exclusive formation of 1,1-dideuterio-1-((phenyl)tricarbonylchromium)-2-phenylethane arising from addition to the complexed arene. Radical conditions

  报道了将亲电试剂、亲核试剂和自由基添加到三羰基铬络合的芳烃中的计算和实验研究。使用 1,1-dideuterio-1-iodo-2-((苯基)tricarbonylchromium)-2-phenylethane 测试了添加到复合芳烃和添加到非复合芳烃之间的竞争。在阴离子和阳离子条件下的反应产生了 1,1-dideuterio-1-((苯基)三羰基铬)-2-苯基乙烷，由加成到络合的芳烃中产生。自由基条件 (SmI(2)) 提供两种异构产品，反映了对非复合芳烃的自由基添加的 2:1 偏好。相比之下，使用酮基自由基加成到苯和（苯）三羰基铬的分子间自由基加成竞争实验表明，加成到络合的芳环比攻击未络合的物种快至少 100,000 倍。使用 B3LYP 方法的密度泛函理论计算，使用 LANL2DZ 基组进行几何优化和 DZVP2+ 基组进行能量计算，对于所有三种反应中间体表明三羰基铬稳定所有三种类型