(-)-[6-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-4-methyl-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl]phosphonic acid diethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (-)-[6-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-4-methyl-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl]phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: 5-Diethoxyphosphoryl-6-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-4-methyl-1,3-dihydro-2-benzofuran
• 化学式: C₂₄H₂₇O₅P
• 分子量: 426.449
• InChiKey: WABUAFNOUCXKMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-methoxynaphthalen-1-ylethynyl)phosphonic acid diethyl ester 、 2-butynyl propargyl ether 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 (-)-[6-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-4-methyl-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl]phosphonic acid diethyl ester 、 (-)-[6-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-7-methyl-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel optically active biaryl phosphorus compound and production process thereof

  摘要：

  该发明提供了一种新型的具有光学活性的联苯磷化合物，可以在不需要光学分辨步骤的情况下轻松制备，而在传统方法中几乎是不可或缺的步骤。由下述一般式（1）定义的磷化合物：在式（1）中，R1表示氢原子或羟基保护基；R2表示由下述式（R2-1）或（R2-2）定义的基团；R3、R4、R5和R6可以相同或不同且独立地表示氢原子、烷基基团、烷氧基团、酰氧基团、卤原子、卤代烷基基团或二烷基氨基基团；R3、R4、R5和R6中的两个可以形成具有取代基的芳香环，R3、R4、R5和R6中的两个可以形成具有取代基的亚甲基链或具有取代基的（聚）亚甲氧基链；在式（R2-1）和（R2-2）中，R7表示烷基基团、环烷基基团、芳基基团、烷氧基团或芳氧基团；R8和R9独立地表示氢原子、烷基基团或芳基基团；z表示二价基团；a表示0或1的整数。

  公开号：

  US20080139822A1

文献信息

• Asymmetric Assembly of Aromatic Rings To Produce Tetra-ortho-Substituted Axially Chiral Biaryl Phosphorus Compounds
  作者：Goushi Nishida、Keiichi Noguchi、Masao Hirano、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/anie.200700064

  日期：2007.5.18
• US7683186B2
  申请人：——

  公开号：US7683186B2

  公开（公告）日：2010-03-23