(2S,4S)-2-(4-Nitro-phenyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-ol | 255912-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-2-(4-Nitro-phenyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-ol
• 英文别名: (2S,4S)-2-(4-nitrophenyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-ol
• CAS: 255912-53-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: LDDPTLJGWZLEMB-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2-(4-Nitro-phenyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-ol 在 四氧化锇 、 barium chlorate 、 Amberlite IR-120 (H⁺) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (5S)-4-deoxy-5-C-(4-nitrophenyl)-L-threo-pentose
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (5S)-4-deoxy-5-C-(4-nitrophenyl)-l-threo-pentose and (5R)-5-C-(4-nitrophenyl)-l-arabinose

  摘要：

  In the presence of Eu(fod)(3), (1E)-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyloxy)buta-1,3-diene and its (3Z)-4-O-acetyl derivative undergo Re-face and endo selective hetero Diels-Alder reactions with 4-nitrobenzaldehyde, 5-nitrofuran-2-carbaldehyde and 5-nitrothiophene-2-carbaldehyde. The cycloadducts are converted into the title compounds, early examples of 'free' 5-C-arylpentopyranoses. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01832-8
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-[(2S,6S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(4-nitro-phenyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yloxy]-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2S,4S)-2-(4-Nitro-phenyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (5S)-4-deoxy-5-C-(4-nitrophenyl)-l-threo-pentose and (5R)-5-C-(4-nitrophenyl)-l-arabinose

  摘要：

  In the presence of Eu(fod)(3), (1E)-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyloxy)buta-1,3-diene and its (3Z)-4-O-acetyl derivative undergo Re-face and endo selective hetero Diels-Alder reactions with 4-nitrobenzaldehyde, 5-nitrofuran-2-carbaldehyde and 5-nitrothiophene-2-carbaldehyde. The cycloadducts are converted into the title compounds, early examples of 'free' 5-C-arylpentopyranoses. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01832-8