1-azido-2-((9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino)-propane | 947762-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1-azido-2-((9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino)-propane
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-(1-azidopropan-2-yl)carbamate
• CAS: 947762-52-9
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄O₂
• 分子量: 322.367
• InChiKey: YDLDBWJTCMBGJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  52.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-2-((9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino)-propane 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 氯仿 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以100%的产率得到1-amino-2-((9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino)-propane hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Pd−C-Induced Catalytic Transfer Hydrogenation with Triethylsilane

  摘要：

  In situ generation of molecular hydrogen by addition of triethylsilane to palladium-charcoal catalyst results in rapid and efficient reduction of multiple bonds, azides, imines, and nitro groups, as well as benzyl group and allyl group deprotection under mild, neutral conditions.

  DOI：

  10.1021/jo0706123
• 作为产物：
  描述：

  N-芴甲氧羰基-DL-丙氨醇 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-azido-2-((9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino)-propane
  参考文献：
  名称：

  微波无溶剂区选择性1,3偶极环加成反应，合成1,4取代的[1,2,3]-三唑为酰胺键等排体

  摘要：

  Fmoc-氨基叠氮化物和炔属酰胺的1,3偶极环加成反应在无溶剂辐射下产生1,4或1,5取代的[1,2,3]-三唑的混合物。碘化铜（I）的存在对区域选择性起着核心作用。四个Fmoc-氨基叠氮化物的特征在于侧链上的空间位阻不同，并且三个不同的末端炔烃在微波加热下仅提供1,4取代的区域异构体。产率高，有机溶剂消耗少，反应时间短是我们程序的主要方面。将反应与在室温下进行的区域选择性铜（I）催化的溶液合成进行比较。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440410