3-methyl-5,6-dihydro-4H-[1,2]oxazine 2-oxide | 31816-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环化合物
• 英文名称: 3-methyl-5,6-dihydro-4H-[1,2]oxazine 2-oxide
• 英文别名: 3-methyl-5,6-dihydro-4H-[1,2]oxazine 2-oxide；3-Methyl-4,5-dihydro-6H-1,2-oxazin-N-oxid；3-methyl-2-oxido-5,6-dihydro-4H-oxazin-2-ium
• CAS: 31816-93-0
• 化学式: C₅H₉NO₂
• 分子量: 115.132
• InChiKey: PXOYCFICRYRZBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5,6-dihydro-4H-[1,2]oxazine 2-oxide 、 1-(叔丁基二甲基硅氧基)-1-甲氧基乙烯 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-methyl-[1,2]oxazinan-3-yl]acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  环状亚硝酸盐与亲核碳的新型C-C偶联反应。常规硝酸盐反应物的研究

  摘要：

  环状六元磺酸盐1在催化或化学计量的TBDMSOTf存在下，与各种亲核试剂参与非对映选择性C-C偶联反应，得到以前未知的N-甲硅烷氧基四氢恶嗪。N，N-双（氧）亚胺阳离子的中间性已通过NMR数据证明。

  DOI：

  10.1021/jo048944k
• 作为产物：
  描述：

  2-Nitro-5-brompentan 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-methyl-5,6-dihydro-4H-[1,2]oxazine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  4,5-dihydro-6h-oxazine n-oxide in the 1,3-dipolar cycloaddition reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00859113

文献信息

• New C−C Coupling Reaction of Cyclic Nitronates with Carbon Nucleophiles. Umpolung of the Conventional Reactivity of Nitronates
  作者：Vladimir O. Smirnov、Sema L. Ioffe、Alexander A. Tishkov、Yulia A. Khomutova、Ivan D. Nesterov、Michael Yu. Antipin、William A. Smit、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1021/jo048944k

  日期：2004.11.1

  Cyclic six-membered nitronates 1 are involved in diastereoselective C−C coupling reactions with various nucleophiles in the presence of either catalytic or stoichiometric amounts of TBDMSOTf to give the previously unknown N-siloxytetrahydrooxazines. The intermediacy of N,N-bis(oxy)iminium cations was proven by NMR data.

  环状六元磺酸盐1在催化或化学计量的TBDMSOTf存在下，与各种亲核试剂参与非对映选择性C-C偶联反应，得到以前未知的N-甲硅烷氧基四氢恶嗪。N，N-双（氧）亚胺阳离子的中间性已通过NMR数据证明。
• 4,5-dihydro-6h-oxazine n-oxide in the 1,3-dipolar cycloaddition reaction
  作者：I. E. Chlenov、N. S. Morozova、V. I. Khudak、V. A. Tartakovskii

  DOI：10.1007/bf00859113

  日期：1970.11