(R)-4-hydroxy-4-phenylbutanenitrile | 154968-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-hydroxy-4-phenylbutanenitrile
• 英文别名: (4R)-4-hydroxy-4-phenylbutanenitrile
• CAS: 154968-27-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: RGJXXTGXWJWSAV-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-hydroxy-4-phenylbutanenitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 (R)-4-苯基丁内酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active 4-Hydroxyalkanenitriles via an Enzymatic Reaction

  摘要：

  首次证明了脂肪酶催化的 4-羟基烷腈酯的对映选择性水解。当脂肪酶 PS（假单胞菌）水解(±)-3-氰基-1-苯基丙基 2-(苯硫基)乙酸酯时，实现了高效的光学分辨率。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2949
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4-hydroxy-4-phenylbutanenitrile 生成 (R)-4-hydroxy-4-phenylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active 4-Hydroxyalkanenitriles via an Enzymatic Reaction

  摘要：

  首次证明了脂肪酶催化的 4-羟基烷腈酯的对映选择性水解。当脂肪酶 PS（假单胞菌）水解(±)-3-氰基-1-苯基丙基 2-(苯硫基)乙酸酯时，实现了高效的光学分辨率。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2949

文献信息

• Enantioselective reduction of α-substituted ketones mediated by the boronate ester TarB-NO2
  作者：Scott Eagon、Nicholas Ball-Jones、Dustin Haddenham、Jaime Saavedra、Cassandra DeLieto、Matthew Buckman、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.146

  日期：2010.12

  A facile and mild reduction procedure is reported for the preparation of chiral secondary alcohols prepared from α-substituted ketones using sodium borohydride and the chiral boronate ester (l)-TarB-NO2. Direct reduction of substituted ketones bearing Lewis basic heteroatoms generally provided secondary alcohols of only modest enantiomeric excess likely due to either competition between the target

  据报道，使用硼氢化钠和手性硼酸酯（1）-TarB-NO 2由α-取代的酮制备手性仲醇的方法简便而温和。直接还原带有Lewis碱性杂原子的取代酮通常可提供仅适度对映体过量的仲醇，这可能是由于目标羰基与TarB-NO 2中Lewis酸性硼原子处的官能化侧链之间的竞争或α的增加的空间体积造成的-侧链。作为替代方法，使用TarB-NO 2合成这些底物通过两步程序，包括将α-卤代酮还原为手性末端环氧化物，然后通过各种亲核试剂打开区域选择性/区域特异性环氧化物。该方法提供了各种功能化的仲醇，包括β-羟基醚，硫醚，腈和胺，对映体过量为94％，收率最高为98％。
• Synthetic Strategy toward γ-Keto Nitriles and Their Biocatalytic Conversion to Asymmetric γ-Lactones
  作者：Brent Feske、Sarah Franz、Richard Watkins、Laura Wright、Blair Weaver、Ramon Hartage、Ion Ghiviriga、Giuseppe Gumina

  DOI：10.1055/s-0033-1339282

  日期：——

  result in an intramolecular cyclization to chiral γ-lactones, which have a variety of biological uses. Starting with an assortment of different aldehydes (alkyl and aryl) a 4-step synthesis of γ-keto nitriles was developed. These prochiral substrates were then screened against a library of ketoreductases for their ability to stereoselectively reduce the carbonyl. Enzymes from the short chain dehydrogenase

  摘要 不对称的γ-羟基腈是有价值的中间体，因为腈的水解可导致分子内环化为手性γ-内酯，具有多种生物学用途。从各种不同的醛（烷基和芳基）开始，开发了一种4步合成γ-酮腈的方法。然后针对酮还原酶文库筛选这些前手性底物的立体选择性还原羰基的能力。短链脱氢酶家族的酶表现出活性，并且这些酶促反应被放大以产生多种手性γ-内酯。 不对称的γ-羟基腈是有价值的中间体，因为腈的水解可导致分子内环化为手性γ-内酯，具有多种生物学用途。从各种不同的醛（烷基和芳基）开始，开发了一种4步合成γ-酮腈的方法。然后针对酮还原酶文库筛选这些前手性底物的立体选择性还原羰基的能力。短链脱氢酶家族的酶表现出活性，并且这些酶促反应被放大以产生多种手性γ-内酯。
• Bakers' Yeast Reduction of γ and δ Ketonitriles: Intermediates for the Synthesis of (S)-5-Hexanolide and Other Chiral Lactones
  作者：Aravamudan Gopalan、Richard Lucero、Hollie Jacobs、Kent Berryman

  DOI：10.1080/00397919108021279

  日期：1991.6

  yeast carefully studied. Both 4-oxopentanenitrile and 5-oxohexanenitrile are reduced in moderate yields to the corresponding (S) alcohols of high ee while other substrates gave products of varying optical purities. These alcohols are useful intermediates for the preparation of chiral lactones, including the synthetically important (S)(−)-4-methylbutyrolactone and (S)-(−)-5-hexanolide.

  摘要 已经合成了许多 γ 和 δ 酮腈，并仔细研究了它们用面包酵母的还原。4-氧代戊腈和 5-氧代己腈均以中等产率还原为相应的高 ee (S) 醇，而其他底物产生不同光学纯度的产物。这些醇是制备手性内酯的有用中间体，包括合成重要的 (S)(-)-4-甲基丁内酯和 (S)-(-)-5-己内酯。
• Synthesis of Optically Active 4-Hydroxyalkanenitriles via an Enzymatic Reaction
  作者：Yumiko Takagi、Toshiyuki Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.66.2949

  日期：1993.10

  Lipase-catalyzed enantioselective hydrolysis of esters of 4-hydroxyalkanenitriles was demonstrated for the first time. Efficient optical resolution was achieved when (±)-3-cyano-1-phenylpropyl 2-(phenylthio)acetate was hydrolyzed by lipase PS (Pseudomonas sp.).

  首次证明了脂肪酶催化的 4-羟基烷腈酯的对映选择性水解。当脂肪酶 PS（假单胞菌）水解(±)-3-氰基-1-苯基丙基 2-(苯硫基)乙酸酯时，实现了高效的光学分辨率。