(1R,5S)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-2-carbonyl chloride | 72393-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1R,5S)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-2-carbonyl chloride
• 英文别名: anhydroecgonine acid chloride
• CAS: 72393-99-8
• 化学式: C₉H₁₂ClNO
• 分子量: 185.653
• InChiKey: UTPORNSYVDDVKR-HTRCEHHLSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-2-carbonyl chloride 在 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 反应 197.25h， 生成 (1R,2S,3S,5S)-3-(3,4-二氯苯基)-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of iodinated and radioiodinated (E)-N-(3-iodoprop-2-enyl)-2β-carbomethoxy-3β-(3′,4′-dichlorophenyl) nortropane (β-CDIT): a ligand for the dopamine transporter

  摘要：

  The synthesis of (E)-N-(3-iodoprop-2-enyl)-2 beta-carbomethoxy-3 beta-(3', 4'-dichiorophenyl) nortropane (beta-CDIT) and its radioiodinated analogues is described. Three different synthetic methods are reported for the preparation of (E)-N-[3-(tributylstannyl)-2-enyl]-2 beta carbomethoxy-3 beta-(3', 4'-dichlorophenyl) nortropane, which was iododestannylated for the preparation of the corresponding iodinated derivative. We also report the radiolabelling of beta-CDIT with I-125 Or I-123 that could be used for in vitro and in vivo exploration of the dopamine transporter.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199709)39:9<757::aid-jlcr24>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  芽子碱 在 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 生成 (1R,5S)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  多巴胺转运蛋白的新型基于烷的不可逆配体。

  摘要：

  3alpha-（二苯基甲氧基）托烷（苯并tro庚因）及其类似物是含托烷环的多巴胺摄取抑制剂，其表现出与可卡因不同的结合和行为特征。我们先前曾制备过基于苯氧平的光亲和标记[125I]-（N- [4-（4'-叠氮基3'-碘苯基）丁基] -3alpha- [双（4'-氟苯基）甲氧基]托烷，[125I] 1，与多巴胺转运蛋白（DAT）的1-2跨膜跨区共价连接，这与可卡因基光亲和标记[125I] 2（RTI 82）标记的4-7跨膜跨区相反。为了进一步表征这些不同的结合结构域，具有从托烷环的相同位置延伸的4'-叠氮基-3'-碘苯基取代基的光亲和配体是理想的。为了确定最终的相同的N-取代的2的类似物，研究了鉴定该取代基与苯并氮平系列中的烷烃氮之间的最佳烷基接头的方法。为此，N- [4-（4'-azido-3'-合成了3α-[双（4'-氟苯基）甲氧基]托烷的碘代苯基）丙基]类似物（9a），以及不需要不可逆

  DOI：

  10.1021/jm0101904

文献信息

• The synthesis of deuterium-labelled cocaine, cocaethylene and metabolites
  作者：E. Thomas Everhart、Peyton Jacob、John Mendelson、Reese T. Jones

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(19991230)42:13<1265::aid-jlcr283>3.0.co;2-y

  日期：1999.12.30

  We describe the syntheses of benzoylecgonine (1,1,1-H-2(3))methyl ester [(H-2(3)) cocaine], (H-2(5))benzoylecgonine, (H-2(5))benzoylecgonine methyl ester [(H-2(5))cocaine], benzoylecgonine (2,2,2-H-2(3))ethyl ester [(H-2(3))cocaethylene], (H-2(5))benzoylecgonine ethyl ester [(H-2(5))cocaethylene], (H-2(5))benzoylecgonine (2,2,2-H-2(3))ethyl ester [(H-2(8))cocaethylene], ecgonine(1,1,1 -H-2(3))methyl ester, ecgonine (2,2,2-H-2(3))ethyl ester, ecgonine(1,1,2,2,2-H-2(5))ethyl ester and anhydroecgonine( 1,1,1-H-2(3))methyl ester. -(H-2(5))Cocaine and (H-2(3))cocaethylene have been administered to human subjects to study the interactions of cocaine and ethanol. The other eight compounds were utilized as analytical standards or internal standards for GC-MS quantitation of cocaine and its metabolites in biological fluids.