1-(羟甲基)-4-甲基-2,4,6-三氮杂三环[5.2.2.02.6]十一烷-3,5-二酮 | 396715-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 1-(羟甲基)-4-甲基-2,4,6-三氮杂三环[5.2.2.02.6]十一烷-3,5-二酮
• 英文名称: 1-(hydroxymethyl)-4-methyl-2,4,6-triazatricyclo[5.2.2.02.6]undecane-3,5-dione
• 英文别名: 1-(hydroxymethyl)-4-methyl-2,4,6-triazatricyclo[5.2.2.0^2.6]undecane-3,5-dione
• CAS: 396715-60-9
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₃
• 分子量: 225.247
• InChiKey: ZDYRAFYUFZNADY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.84
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  69.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(羟甲基)-4-甲基-2,4,6-三氮杂三环[5.2.2.02.6]十一烷-3,5-二酮 在 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 三甲胺盐酸盐 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Fmoc-DBO
  参考文献：
  名称：

  Exploiting Long-Lived Molecular Fluorescence

  摘要：

  基于偶氮基团2,3-二氮杂双环[2.2.2]辛-2-烯的荧光团被称为荧光偶氮基团（fluorazophores），显示出极长的荧光寿命。除了在时间分辨筛选分析中的应用，其中长寿命荧光可以进行时间分隔，从而提高信号与背景比，荧光偶氮基团的另一个明显应用领域是生物聚合物动力学。为此，一端标记有荧光偶氮基团，另一端标记有高效荧光猝灭剂。然后，探针/猝灭剂标记的肽的荧光寿命反映了分子内端对端碰撞的动力学。描述了对多肽的应用以及建立熄灭机制性质的对照实验，这些实验表明这是一个需要亲密的探针/猝灭剂接触的扩散过程。

  DOI：

  10.2533/000942903777679424
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(羟甲基)-4-甲基-2,4,6-三氮杂三环[5.2.2.02.6]十一烷-3,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Exploiting Long-Lived Molecular Fluorescence

  摘要：

  基于偶氮基团2,3-二氮杂双环[2.2.2]辛-2-烯的荧光团被称为荧光偶氮基团（fluorazophores），显示出极长的荧光寿命。除了在时间分辨筛选分析中的应用，其中长寿命荧光可以进行时间分隔，从而提高信号与背景比，荧光偶氮基团的另一个明显应用领域是生物聚合物动力学。为此，一端标记有荧光偶氮基团，另一端标记有高效荧光猝灭剂。然后，探针/猝灭剂标记的肽的荧光寿命反映了分子内端对端碰撞的动力学。描述了对多肽的应用以及建立熄灭机制性质的对照实验，这些实验表明这是一个需要亲密的探针/猝灭剂接触的扩散过程。

  DOI：

  10.2533/000942903777679424

文献信息

• A Joint Structural, Kinetic, and Thermodynamic Investigation of Substituent Effects on Host−Guest Complexation of Bicyclic Azoalkanes by β-Cyclodextrin
  作者：Xiangyang Zhang、Gabriela Gramlich、Xiaojuan Wang、Werner M. Nau

  DOI：10.1021/ja011866n

  日期：2002.1.1

  Derivatives of the azoalkane 2,3-diazabicyclo[2,2,2]oct-2-ene (1a) with bridgehead 1,4-dialkyl (1b), 1,4-dichloro (1c), 1-hydroxymethyl (1d), 1-aminomethyl (1e), and 1-ammoniummethyl (1f) substituents form host-guest inclusion complexes with beta-cyclodextrin. They were employed as probes to assess substituent effects on the kinetics and thermodynamics of this complexation by using time-resolved and steady-state fluorimetry, UV spectrophotometry, induced circular dichroism (ICD) measurements, and H-1 NMR spectroscopy. The kinetic analysis based on quenching of the long-lived fluorescence of the azoalkanes by addition of host provided excited-state association rate constants between 2.6 x 10(8) and 7.0 x 10(8) M-1 s(-1). The binding constants for 1a (1100 M-1), 1b (900 M-1), 1c (1900 M-1), 1d (180 M-1), 1e (250 M-1), and 1f (ca. 20 M-1) were obtained by UV, NMR, and ICD titrations. A positive ICD signal of the azo absorption around 370 nm was observed for the beta-cyclodextrin complexes of 1a, 1d, and 1f with the intensity order 1a much greater than 1d approximate to 1f, and a negative signal was measured for those of 1b, 1c, and 1e with the intensity order 1c < 1b approximate to 1e. The ICD was employed for the assignment of the solution structures of the complexes, in particular the relative orientation of the guest in the host (co-conformation).