3β,17β-dihydroxy-3α-ethylandrost-4-ene | 709028-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,17β-dihydroxy-3α-ethylandrost-4-ene
• 英文别名: (3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-3-ethyl-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 709028-13-7
• 化学式: C₂₁H₃₄O₂
• 分子量: 318.5
• InChiKey: ZQJCVGSZDDOBQI-BPSSIEEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,17β-dihydroxy-3α-ethylandrost-4-ene 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以159 mg的产率得到雄烯二酮
  参考文献：
  名称：

  Uyanik, Cavit; Hanson, James R.; Hitchcock, Peter B., Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 12, p. 795 - 797

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  醋酸睾酮 、 乙基溴化镁 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以700 mg的产率得到3β,17β-dihydroxy-3α-ethylandrost-4-ene
  参考文献：
  名称：

  Uyanik, Cavit; Hanson, James R.; Hitchcock, Peter B., Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 8, p. 474 - 476

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The stereochemistry of the Grignard reaction of steroidal 4,5-epoxy-3-ketones
  作者：Cavit Uyanik、Aslihan Malay、Azra S. Ayna、James R. Hanson、Peter B. Hitchcock

  DOI：10.1016/j.steroids.2004.09.002

  日期：2005.2

  The stereochemistry of the addition of methylmagnesium bromide to a steroidal 4,5-epoxy-3-ketone has been shown to be determined by the stereochemistry of the epoxide. The epoxidation to the corresponding 3-alkyl-3-hydroxy-4-enes by per-acid was determined by the stereochemistry of the allylic alcohol.

  已经显示，将甲基溴化镁加到甾族4,5-环氧-3-酮上的立体化学是由环氧化物的立体化学确定的。通过烯丙醇的立体化学确定过酸对相应的3-烷基-3-羟基-4-烯的环氧化。