((E)-1-Methoxy-pent-3-enyl)-benzene | 78174-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((E)-1-Methoxy-pent-3-enyl)-benzene
• CAS: 78174-90-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: PKVYDZSABAGWTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 trans-(2-vinylcyclopropyl)benzene 在 Carreira’s cobalt catalyst 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以40%的产率得到((E)-1-Methoxy-pent-3-enyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  烯烃通过 Co(II/III/IV) 循环的电催化氧化加氢官能化反应

  摘要：

  在这里，我们公开了一种用于烯烃官能化的通用 Co(II/III/IV) 电催化平台。在电力驱动下，证明了一组通过氢原子转移的氧化氢官能化反应，不需要化学计量的化学氧化剂。反应范围包括加氢烷氧基化、加氢酰氧基化、加氢芳基化、半频哪醇重排和去烯丙基化。机理研究和立体化学证据支持涉及电化学生成的有机钴 (IV) 中间体的 ECEC 过程。这项工作通过超越 Co(I/II/III) 的常见氧化态，展示了 VB 12系统中电催化中反应性空间扩展的示例。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c05557

文献信息

• Regiospecific allylation of acetals with allylsilanes catalyzed by iodotrimethylsilane. Synthesis of homoallylethers
  作者：Hideki Sakurai、Koshi Sasaki、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80140-2

  日期：1981.1

  Allylation of acetals with allylsilanes is catalyzed by iodotrimethylsilane to give the corresponding homoallyl ethers, with regiospecific transposition of the allyl group.

  缩醛与烯丙基硅烷的烯丙基化通过碘代三甲基硅烷催化，得到相应的均烯丙基醚，且烯丙基的区域特异性易位。
• Hydroalkoxylation of Unactivated Olefins with Carbon Radicals and Carbocation Species as Key Intermediates
  作者：Hiroki Shigehisa、Tatsuya Aoki、Sumiko Yamaguchi、Nao Shimizu、Kou Hiroya

  DOI：10.1021/ja405219f

  日期：2013.7.17

  A unique Markovnikov hydroalkoxylation of unactivated olefins with a cobalt complex, silane, and N-fluoropyridinium salt is reported. Further optimization of reaction conditions yielded high functional group tolerance and versatility of alcoholic solvent employed, including methanol, i-propanol, and t-butanol. Use of trifluorotoluene as a solvent made the use of alcohol in stoichiometric amount possible. Mechanistic insight into this novel catalytic system is also discussed. Experimental results suggest that catalysis involves both carbon radical and carbocation intermediates.