(3S,4R,5S)-4,5-Dibromo-3-methyl-2,2-diphenyl-tetrahydro-furan | 118513-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R,5S)-4,5-Dibromo-3-methyl-2,2-diphenyl-tetrahydro-furan
• CAS: 118513-54-5；118513-55-6；118513-60-3；118513-61-4
• 化学式: C₁₇H₁₆Br₂O
• 分子量: 396.121
• InChiKey: LLUNDOIUHDFKGF-DAXOMENPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-2,2-diphenyl-2,3-dihydrofuran 在 溴 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 生成 (3S,4R,5S)-4,5-Dibromo-3-methyl-2,2-diphenyl-tetrahydro-furan 、 (3S,4R,5S)-4,5-Dibromo-3-methyl-2,2-diphenyl-tetrahydro-furan 、 (3S,4R,5S)-4,5-Dibromo-3-methyl-2,2-diphenyl-tetrahydro-furan 、 (3S,4R,5S)-4,5-Dibromo-3-methyl-2,2-diphenyl-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  受阻四氢呋喃的构象分析和异构化中溴，氯和甲氧基的端基和空间效应

  摘要：

  检查了一系列受阻的四氢呋喃化合物的NMR光谱，这些化合物在C5中被双取代，并且在C2中有两个极性基团（在异头位置为Br，Cl或OMe）和C3（Br或Cl）。当两个极性基团为顺式时，异头基团始终处于轴向。如果它们是反式的，则观察到三种情况。该分子可以是纯异头异构构象，纯对映异构构象或两者的混合物。异构化反应表明，处于端基异构构象的反式异构体比顺式异构体（⪢1.5 kcal / mol）显得更稳定。在相反的情况下，顺式异构体稍微更稳定（<0.5 kcal / mole）。尽管体积不同，但是卤素取代基Cl和Br在C2中呈轴向的趋势大于MeO基团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87762-0

文献信息

• Analyse conformationnelle en serie tetrahydrofurannique. role de l'effet anomere d'un brome ou d'un methoxy dans des molecules encombrees, a l'etat solide et en solution.
  作者：Gilbert Dana、Estera Touboul、Michele Fhiloche-Levisalles、Claudette Bois

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81728-2

  日期：1988.1