2-(4-methylphenyl)ethyl isocyanide | 100571-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methylphenyl)ethyl isocyanide
• 英文别名: 1-(2-Isocyanoethyl)-4-methylbenzene
• CAS: 100571-65-1
• 化学式: C₁₀H₁₁N
• 分子量: 145.204
• InChiKey: BGNWINOJRYWNRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylphenyl)ethyl isocyanide 在 selenium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以1.09 g的产率得到1-(2-isoselenocyanatoethyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  无金属和无添加剂级联三氟乙基化/三氟甲磺酸苯基（2,2,2-三氟乙基）碘鎓环化有机异异氰酸酯

  摘要：

  报道了一种新的和方便的三氟苯磺酸苯基（2,2,2-三氟乙基）碘鎓级联三氟乙基化/环化异戊烯异氰酸酯的方法。在无金属和无添加剂的条件下，一系列的2-异硒氰基氰基芳基化物和芳基烷基异异氰酸酯与三氟甲磺酸苯基（2,2,2-三氟乙基）碘鎓在CH 2 Cl 2中在40°C下反应3小时，从而提供相应的三氟乙基硒化的菲啶和3,4-二氢异喹啉衍生物，收率良好。该反应代表了从有机异戊烯异氰酸酯中获得三氟乙基硒化的菲啶和3,4-二氢异喹啉的第一种通用方法。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2019.109360
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methylphenethyl)formamide 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到2-(4-methylphenyl)ethyl isocyanide
  参考文献：
  名称：

  具有抗血吸虫病活性的吡喹酮衍生物：芳香环修饰。

  摘要：

  制备了一系列芳香环修饰的吡喹酮衍生物，并针对日本血吸虫的少年期和成年期进行了评估。根据体外和体内的日本血吸虫血吸虫血吸虫蠕虫活力测定法，已鉴定出几种活性与药物吡喹酮相当的类似物。揭示了这些吡喹酮芳香环改性化合物的结构和活性关系。具体地，在吡喹酮的芳香环中引入了溴的化合物在体内显示出对吡喹酮的紧密的抗血吸虫病活性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12153

文献信息

• One‐Pot Tandem Protocol for the Synthesis of 1,3‐Bis(β‐aminoacrylate)‐Substituted 2‐Mercaptoimidazole Scaffolds
  作者：Jian Luo、Guo‐Shu Chen、Shu‐Jie Chen、Zhao‐Dong Li、Yu‐Lei Zhao、Yun‐Lin Liu

  DOI：10.1002/adsc.202000789

  日期：2020.9.8

  ketenimines and following a 1,4‐diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) catalyzed aza‐Mannich type reaction with various 2‐mercaptoimidazoles for the synthesis of 1,3‐bis(β‐aminoacrylate)‐substituted 2‐mercaptoimidazole derivatives with structural diversity. In addition, the use of 1H‐benzo[d]imidazol‐2‐ol as the reaction partner also allowed the formation of 1,3‐bis(β‐aminoacrylate)‐substituted 2‐benzimidazolinone

  我们开发了钯催化的异氰酸酯与α-重氮乙酸酯的交叉偶联反应，以形成活性酮亚胺，然后在1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）催化下的氮杂-曼尼希型反应与各种2-巯基咪唑反应制得1,3-双（β-氨基丙烯酸酯）取代的2-巯基咪唑衍生物的合成，具有结构多样性。此外，使用1 H-苯并[ d ]咪唑-2-醇作为反应伙伴还可以形成1,3-双（β-氨基丙烯酸酯）取代的2-苯并咪唑啉酮衍生物，产率适中（34-52 ％）。在aza-Mannich反应中，区域选择性N攻击而非S攻击或O观察到了酮亚胺的亲电子中心碳的攻击。此串联序列是有效的，因为在一个锅中连续创建了两个C = C和两个CN键。
• Green and effective synthesis of multisubstituted α-pyrones <i>via</i> K₂CO₃ catalyzed formal insertion of ketenimines into C(CO)–C bonds of 1,3-diketones
  作者：Jian Luo、Ai-Qing Zhong、Jia-Hao Qiu、Xiong-Wei Liu、You-Ping Tian、Bao-Hua Zhang、Guo-Shu Chen、Wei Shu、Yun-Lin Liu

  DOI：10.1039/d3gc02073h

  日期：——

  3-diketones. In addition, a one-pot procedure leading to either 3,4,6-trisubstituted α-pyrones or 4,6-disubstituted α-pyrones through an unprecedented sequential Pd(0) or Co(II)/K2CO3 catalysis has also been developed. The synthetic utility of this methodology was demonstrated by the broad substrate scope, the concise synthesis of analogues of pharmaceutically active compounds, and the diverse derivatization

  C(CO)-C 键的断裂是一种令人着迷的转变，它为通过重建分子骨架来开发新的合成方法提供了令人兴奋的机会。然而，迄今为止，将杂联烯催化插入到无张力的 1,3-二酮的 C(CO)-C 键中仍然具有挑战性并且仍然未知。在此，我们报告了一种环境友好且绿色的合成方法，通过廉价的 K 2 CO 3催化烯酮亚胺与 1、 3-二酮。此外，通过前所未有的连续 Pd(0) 或 Co( II )/K 2的一锅法生成 3,4,6-三取代 α-吡喃酮或 4,6-二取代 α-吡喃酮CO 3催化也已被开发。该方法的合成实用性通过广泛的底物范围、药物活性化合物类似物的简明合成以及吡喃酮骨架的多样化衍生化得到证明。更重要的是，这项工作不仅为设计结构上非传统的α-吡喃酮开辟了一条新途径，而且还释放了一些扩展的π-共轭α-吡喃酮在有机发光二极管中光电应用的巨大潜力。
• A convergent approach to heterocycle synthesis via silver ion mediated .alpha.-ketoimidoyl halide-arene cyclizations. An application to the synthesis of the erythrinane skeleton
  作者：Mark Westling、Richard Smith、Tom Livinghouse

  DOI：10.1021/jo00358a001

  日期：1986.4