(+/-)(1R*, 2S*, 3R*, 5R*)-3-(acetoxymethyl)-5-(4,5-dichloro-2-nitroanilino)-1,2-cyclopentanediyl diacetate | 155323-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)(1R*, 2S*, 3R*, 5R*)-3-(acetoxymethyl)-5-(4,5-dichloro-2-nitroanilino)-1,2-cyclopentanediyl diacetate
• 英文别名: (1R,2S,3R,5R)-3-(acetoxymethyl)-5-(4,5-dichloro-2-nitroanilino)-1,2-cyclopentanediyl diacetate；[(1R,2S,3R,4R)-2,3-diacetyloxy-4-(4,5-dichloro-2-nitroanilino)cyclopentyl]methyl acetate
• CAS: 155323-65-2
• 化学式: C₁₈H₂₀Cl₂N₂O₈
• 分子量: 463.271
• InChiKey: RMWDCZIYVOLUNW-OZTIQUGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)(1R*, 2S*, 3R*, 5R*)-3-(acetoxymethyl)-5-(4,5-dichloro-2-nitroanilino)-1,2-cyclopentanediyl diacetate 在 aluminum nickel 盐酸 作用下， 以 丙醇 、 sodium hydroxide 、 甲酸 、 水 为溶剂， 以26%的产率得到(1R,2S,3R,5R)-5-(5,6-dichloro-2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)-3-(hydroxymethyl)-1,2-cyclopentanediol
  参考文献：
  名称：

  Therapeutic nucleosides

  摘要：

  抗病毒核苷类似物包含一种取代苷糖残基的取代苯并咪唑碱基，连接到一个碳环上。特别优选的化合物包括那些其中取代苯并咪唑碱基的2号、5号和6号位置被卤素取代的化合物。这些化合物对疱疹病毒，尤其是巨细胞病毒，以及乙型肝炎病毒感染具有活性。

  公开号：

  US05534535A1
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R,5R)-5-(4,5-dichloro-2-nitroanilino)-3-(hydroxymethyl)-1,2-cyclopentanediol 、 乙酸酐 在 氯仿 、 碳酸氢钠 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 chloroform methanol 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 48.0h， 以gave (1R,2S,3R,5R)-3-(acetoxymethyl)-5-(4,5-dichloro-2-nitroanilino)-1,2-cyclopentanediyl diacetate as yellow needles (1.60 g, 89%)的产率得到(+/-)(1R*, 2S*, 3R*, 5R*)-3-(acetoxymethyl)-5-(4,5-dichloro-2-nitroanilino)-1,2-cyclopentanediyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Therapeutic nucleosides-uses

  摘要：

  含有取代苯并咪唑碱基的抗病毒核苷类似物，其在传统糖残基的位置上连接一个碳环，特别是其中苯并咪唑碱基的2-、5-和6-位取代为卤素的类似物，对乙型肝炎病毒感染具有活性。

  公开号：

  US05399580A1

文献信息

• Antiviral nucleoside analogues containing a substituted benzimidazole
  申请人：Glaxo Wellcome Inc.

  公开号：US05912356A1

  公开（公告）日：1999-06-15

  Antiviral purine nucleoside analogues contain a substituted benzimidazole base attached to a carbocyclic ring in place of the conventional sugar residue. Methods of treating herpes viral infections and pharmaceutical formulations are also described.

  抗病毒嘌呤核苷类似物含有一个取代苯并咪唑碱基连接到一个碳环上，代替传统的糖残基。还描述了治疗疱疹病毒感染的方法和药物配方。