(4-(ethoxycarbonyl)phenyl)zinc(II) chloride | 261516-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(ethoxycarbonyl)phenyl)zinc(II) chloride
• 英文别名: (4-(ethoxycarbonyl)phenyl)zinc chloride；4-(ethoxycarbonyl)phenylzinc chloride
• CAS: 261516-38-5
• 化学式: C₉H₉ClO₂Zn
• 分子量: 250.012
• InChiKey: IMSBMUCBHKNIPF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(ethoxycarbonyl)phenyl)zinc(II) chloride 、 4-chlorobenzyl 4-((benzoyloxy)(cyclopentyl)amino)butanoate 在 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到ethyl 4-((4-((4-chlorobenzyl)oxy)-4-oxobutyl)(cyclopentyl)amino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  由三（2-氰乙基）胺经三步钴催化的亲电子胺与卤化有机锌的合成，制备叔胺。

  摘要：

  我们报告了逐步烷基三芳基化或芳基化叔胺的制备，从市售的三（2-氰基乙基）胺开始，使用三个连续的反应序列，涉及选择性氧化（形成N-氧化物，然后进行Cope消除），导致形成中间体羟胺，苯甲酰化反应以及钴与有机卤化锌的亲电子胺化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00297
• 作为产物：
  描述：

  对碘苯甲酸乙酯 、 zinc(II) chloride 在 magnesium 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4-(ethoxycarbonyl)phenyl)zinc(II) chloride
  参考文献：
  名称：

  N-硫邻苯二甲酰亚胺导致多官能硫醚的铜催化卤代有机锌的亲电子硫代反应

  摘要：

  （杂）芳基，苄基，和烷基卤化锌用硫醇化Ñ -thiophthalimides在25℃下在5-10％的Cu的存在下在1个小时内（OAC）2 ⋅ ħ 2 O操作提供以良好的收率相应多官能硫醚。该亲电子硫醇化作用扩展到引入三氟甲硫基（SCF 3），硫氰酸酯（SCN）和硒代苯基（SePh）基团。该方法的效用在有效的组织蛋白酶D抑制剂的七步合成中得到了证明，总产率为34％。

  DOI：

  10.1002/chem.201806261

文献信息

• Stereoselective Cobalt-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Arylzinc Chlorides with α-Bromolactones and Related Derivatives
  作者：Maximilian S. Hofmayer、Alisa Sunagatullina、Daniel Brösamlen、Philipp Mauker、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04564

  日期：2020.2.21

  α-Bromolactones bearing a substituent in the β-position undergo a highly trans-diastereoselective arylation with arylzinc chlorides in the presence of 10-20% CoCl2 and 10-20% PPh3 in THF under mild conditions (25 °C, 16 h) leading to optically enriched α-arylated lactones and protected aldol products (99% ee) in 52-96% yield. The synthetic utility of this arylation was demonstrated by the stereoselective

  在温和条件下（25°C，16 h）在THF中存在10-20％CoCl2和10-20％PPh3的情况下，在芳基氯化锌存在下，在β位带有取代基的α-溴内酯经历高度反式-非对映选择性芳基化反应。以光学方式富集α-芳基化内酯和受保护的羟醛产物（99％ee），产率为52-96％。该芳基化的合成效用通过人工类胡萝卜素MOM保护的munduserol衍生物的立体选择性制备证明。
• Synthesis of polyfunctional secondary amines by the addition of functionalized zinc reagents to nitrosoarenes
  作者：Vasudevan Dhayalan、Christoph Sämann、Paul Knochel

  DOI：10.1039/c4cc08846h

  日期：——

  Addition of functionalized aryl, heteroaryl or adamantyl zinc reagents to various nitroso-arenes in the presence of magnesium salts and LiCl in THF produces after a reductive work-up with FeCl2 and NaBH4 in ethanol the corresponding polyfunctional secondary amines in high yields.

  在乙醇中用FeCl2和NaBH4还原处理后，在乙醇中镁盐和LiCl的存在下，将官能化的芳基，杂芳基或金刚烷基锌试剂添加到各种亚硝基芳烃中，可以高收率得到相应的多官能仲胺。
• Late Stage Functionalization of Secondary Amines via a Cobalt-Catalyzed Electrophilic Amination of Organozinc Reagents
  作者：Simon Graßl、Yi-Hung Chen、Clémence Hamze、Carl Phillip Tüllmann、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03787

  日期：2019.1.18

  A general preparation of polyfunctional hydroxylamine benzoates from the corresponding secondary amines is reported. This convenient synthesis allows the setup of a late-stage functionalization of various secondary amines, including pharmaceuticals and peptidic derivatives. Thus, a cross-coupling of hydroxylamine benzoates with various alkyl-, aryl-, and heteroaryl-zinc chlorides in the presence of

  据报道，由相应的仲胺制备多官能羟胺苯甲酸酯的一般方法。这种方便的合成方法可以建立各种仲胺（包括药物和肽衍生物）的后期官能化功能。因此，在5 mol％CoCl 2（25°C，2 h）存在下，羟胺苯甲酸酯与各种烷基氯化锌，芳基氯化锌和杂芳基氯化锌的交叉偶联提供了一系列多官能叔胺。该方法用于制备戊氟哌啶和吉哌隆。
• <i>Cine</i> Substitution with Arylzinc Reagents: Scope and Mechanistic Studies
  作者：Santiago Barroso、Sébastien Lemaire、Vittorio Farina、Andreas K. Steib、Romain Blanc、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00074

  日期：2016.4.1

  of arylzinc reagents bearing electron-donating substituents to react in a Friedel–Crafts fashion (cine) with electrophiles like perpivaloylated glucoside bromide and benzhydryl bromides in competition with organometallic coupling (ipso) is shown. The stereoelectronic factors required to promote the cine reactivity versus the classical ipso, and the mechanism of this alternative pathway, have been investigated

  显示了带有给电子取代基的芳基锌试剂以弗里德-克来夫特方式（电影）与亲电试剂（如全金属酰化的葡糖苷溴化物和苯甲基溴化物）与有机金属偶联剂（ipso）竞争的反应能力。已经研究了与经典ipso相比提高电影反应性所需的立体电子因素，以及这种替代途径的机制。Wheland中间体在分子内以1,2-位移去质子化，但在更远距离的位移下，在这种情况下C-Zn未被修饰。在后一种情况下，可以利用此结果进行进一步的功能化。
• One-Pot Synthesis of Aryl Sulfones from Organometallic Reagents and Iodonium Salts
  作者：Natalie Margraf、Georg Manolikakes

  DOI：10.1021/jo5027518

  日期：2015.3.6

  A transition-metal-free arylation of lithium, magnesium, and zinc sulfinates with diaryliodonium salts is described. The sulfinic acid salts were prepared from the reaction of the corresponding organometallic reagents and sulfur dioxide. Combination of the three single steps (preparation of the organometallic compound, sulfinate formation, and arylation) leads to a one-pot sequence for the synthesis

  描述了锂，镁和锌亚磺酸盐与二芳基碘鎓盐的无过渡金属芳基化。亚磺酸盐是由相应的有机金属试剂与二氧化硫反应制得的。三个单一步骤（有机金属化合物的制备，亚磺酸盐的形成和芳基化）的组合产生了从简单起始原料合成芳基砜的一锅法序列。已经研究了不对称二芳基碘鎓盐的化学选择性。将讨论这种方法的潜力和局限性。