{{(2S,4R,6S)-2-[2-(benzyloxy)ethyl]tetrahydro-6-(iodomethyl)-2H-pyran-4-yl}oxy}(tert-butyl)dimethylsilane | 1173106-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {{(2S,4R,6S)-2-[2-(benzyloxy)ethyl]tetrahydro-6-(iodomethyl)-2H-pyran-4-yl}oxy}(tert-butyl)dimethylsilane
• CAS: 1173106-16-5
• 化学式: C₂₁H₃₅IO₃Si
• 分子量: 490.497
• InChiKey: NJRMAOMTRJUQHK-ZCNNSNEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {{(2S,4R,6S)-2-[2-(benzyloxy)ethyl]tetrahydro-6-(iodomethyl)-2H-pyran-4-yl}oxy}(tert-butyl)dimethylsilane 在 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以91.3%的产率得到(3S,5S)-1-(benzyloxy)-5-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}oct-7-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-Cryptocarya Diacetate的全合成的立体选择路线。

  摘要：

  Abstractmagnified imageA stereoselective total synthesis of (+)‐cryptocarya diacetate (1) was achieved by two different routes (Schemes 2 and 3). The sequences involve LiAlH4/LiI reduction, ring‐closing metathesis, Prins cyclization, Wacker oxidation, and Wittig olefination reactions as key steps.

  DOI：

  10.1002/hlca.200800355
• 作为产物：
  描述：

  {(2S,4R,6S)-6-[2-(benzyloxy)ethyl]-4-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}tetrahydro-2H-pyran-2-yl}methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到{{(2S,4R,6S)-2-[2-(benzyloxy)ethyl]tetrahydro-6-(iodomethyl)-2H-pyran-4-yl}oxy}(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  （+）-Cryptocarya Diacetate的全合成的立体选择路线。

  摘要：

  Abstractmagnified imageA stereoselective total synthesis of (+)‐cryptocarya diacetate (1) was achieved by two different routes (Schemes 2 and 3). The sequences involve LiAlH4/LiI reduction, ring‐closing metathesis, Prins cyclization, Wacker oxidation, and Wittig olefination reactions as key steps.

  DOI：

  10.1002/hlca.200800355