succinic acid tert-butyl pentafluorophenyl ester | 1269638-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: succinic acid tert-butyl pentafluorophenyl ester
• 英文别名: tert-butyl pentafluorophenyl succinate；4-O-tert-butyl 1-O-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) butanedioate
• CAS: 1269638-21-2
• 化学式: C₁₄H₁₃F₅O₄
• 分子量: 340.247
• InChiKey: AUHGWGZZXNADOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  succinic acid tert-butyl pentafluorophenyl ester 、 4-硝基-7-哌嗪苯并氧杂噁二唑 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到4-[4-(7-nitrobenzo[1,2,5]oxadiazol-4-yl)piperazin-1-yl]-4-oxobutyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fluorescent Probes Based on the Pyochelin Siderophore Scaffold

  摘要：

  Pyochelin is a siderophore common to several pathogenic bacterial strains. Two conjugates, 1 and 2, between the NBD (4-nitro-benzo[1,2,5]oxadiazole) fluorophore and an N3 ''-functionalized pyochelin were synthesized. These fluorescent probes unexpectedly increased their fluorescence in an aqueous medium in the presence of iron(III) and were transported into bacterial cells.

  DOI：

  10.1021/ol1028173
• 作为产物：
  描述：

  单叔丁基琥珀酸酯 、 五氟苯酚 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到succinic acid tert-butyl pentafluorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮类抗生素与pyyochelin类似物偶联物的合成

  摘要：

  铜绿假单胞菌是引起严重感染的革兰氏阴性致病菌，对许多临床批准的抗生素家族具有天然抗性。恶唑烷酮抗生素对许多革兰氏阳性细菌有活性，但对铜绿假单胞菌则无活性。通过细菌包膜增加对恶唑烷酮的吸收可导致增强的抗生素作用。pychelin是铜绿假单胞菌的铁载体它可以将外部铁输送到细菌细胞质中，并且是开发特洛伊木马恶唑烷酮共轭物的潜在载体。使用胺官能化的秋水仙素和末端羧酸盐官能化的恶唑烷酮之间的意外区域选择性肽偶联，合成了新型的pyochelin-恶唑烷酮共轭物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.09.039

文献信息

• Synthesis and biological properties of conjugates between fluoroquinolones and a N3′′-functionalized pyochelin
  作者：Sabrina Noël、Véronique Gasser、Bénédicte Pesset、Françoise Hoegy、Didier Rognan、Isabelle J. Schalk、Gaëtan L. A. Mislin

  DOI：10.1039/c1ob06250f

  日期：——

  Pyochelin is a siderophore common to Pseudomonas aeruginosa and several other pathogenic bacteria. A pyochelin functionalized at the N3′′ position with a propyl-amine extension was previously synthesized. In the present work we proved that this analog binds FptA, the pyochelin outer membrane receptor, and transports iron(III) efficiently into bacteria. This functionalized pyochelin seemed to be a good candidate for antibiotic vectorization in the framework of a Trojan horse prodrug strategy. In this context, conjugates between pyochelin and three fluoroquinolones (norfloxacin, ciprofloxacin and N-desmethyl-ofloxacin) were synthesized with a spacer arm that was either stable or hydrolyzable in vivo. Some pyochelin–fluoroquinolone conjugates had antibacterial activities in growth inhibition experiments on several P. aeruginosa strains. However, these activities were weaker than those of the antibiotic alone. These properties appeared to be related to both the solubility and bioavailability of conjugates and to the stability of the spacer arm used.

  吡咯菌素是一种常见于铜绿假单胞菌和其他几种致病菌的铁载体。先前合成了一种在N3″位点功能化的吡咯菌素，其末端连接了一个丙胺基团。在本研究中，我们证实这种类似物能够与吡咯菌素的外膜受体FptA结合，并高效地将铁(III)转运至细菌内部。这种功能化的吡咯菌素似乎是抗生素载体化的良好候选药物，适用于特洛伊木马前药策略。在此背景下，通过稳定的或可在体内水解的接头臂，将吡咯菌素与三种氟喹诺酮类抗生素（诺氟沙星、环丙沙星和N-脱甲基氧氟沙星）合成了共轭物。某些吡咯菌素-氟喹诺酮共轭物在一些铜绿假单胞菌菌株的生长抑制实验中展现出了抗菌活性。然而，这些活性弱于单一抗生素。这些特性似乎与共轭物的溶解性和生物利用度以及所用接头臂的稳定性有关。
• [EN] MULTICYCLIC COMPOUNDS AND USE OF SAME FOR TREATING TUBERCULOSIS<br/>[FR] COMPOSÉS MULTICYCLIQUES ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE LA TUBERCULOSE
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2019140254A1

  公开（公告）日：2019-07-18

  Provided herein are multicyclic compounds useful for treating tuberculosis. Also provided are methods of treating tuberculosis using the compounds of the invention.

  本文提供了用于治疗结核病的多环化合物。还提供了使用本发明化合物治疗结核病的方法。