(+/-)-P-t-butyl-P-phenyl-N-phosphoramidate | 51028-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-P-t-butyl-P-phenyl-N-phosphoramidate
• 英文别名: (tert-butyl)(phenyl)phosphinamide；phenyl-(t-butyl)phosphinic amide；t-butyl(phenyl)phosphinic amide；t-butylphenylphosphinic amide；Phenyl-t.-butylphosphinamid；Phenyl-t-butylphosphinamid；[amino(tert-butyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 51028-18-3
• 化学式: C₁₀H₁₆NOP
• 分子量: 197.217
• InChiKey: SAWSUASYVZEUJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128.1-133.5 °C
• 沸点：
  301.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-P-t-butyl-P-phenyl-N-phosphoramidate 在 盐酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  质子化苯基-（叔丁基）-次膦酰胺的X射线晶体结构分析

  摘要：

  苯基-（叔丁基）-次膦酰胺[Ph（Bu t）P（O）NH 2 ] 2 ·HCl的盐酸盐晶体和分子结构的测定表明，酸性质子位于两个磷酰基之间氧原子，清楚地表明了酰胺官能团的优选O-质子化。

  DOI：

  10.1039/c39800000195
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl(phenyl)phosphinic azide 以16%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HARGER, M. J. P.;WESTLAKE, S., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 35, 3621-3622

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photolysis of some unsymmetrical phosphinic azides in methanol
  作者：Martin J.P. Harger、Sally Westlake

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80195-6

  日期：1982.1

  less bulky. For t-butylmethylphosphic azide there is very little preference for migration of But relative to Me. Small amounts of unrearranged products such as ButPhP(O)NHOMe and ButPhP(O)NH2 are generally produced in the photolyses, together with the methyl phosphinates RPhP(O)OMe (major product when R = Me) resulting from (non-photochemical) solvolysis of the azide.

  当alkylphenylphosphinic酸PRHP（O）N 3（R =甲基，乙基，镨我，或卜吨）在MeOH中光解任一烷基或苯基可以从P到N的Curtius重状重排迁移。产品的组成表明，烷基R的迁移是优选的。但是，该偏好并不大，并且随着R改变Bu t →Pr i →Et→Me（相对于Ph的大约迁移能力分别为2.1、1.7、1.3和1.2）而降低，这可能是因为PhP键具有更好的能力当R的体积较小时，可以假设Ph迁移具有正确的构象。对于叔丁基甲基叠氮化物，Bu t的迁移非常少。相对于我。少量未重排的产物如卜吨PHP（O）NHOMe和卜吨PHP（O）NH 2，一般在photolyses产生，连同甲基膦酸盐RPHP（O）OME（主要产物，当R = Me）的从所得（非光化学）叠氮化物的溶剂分解。
• Stereoselective addition of Grignard reagents to new P-chirogenic N-phosphinoylimines
  作者：Irene Notar Francesco、Alain Wagner、Françoise Colobert

  DOI：10.1039/b915781f

  日期：——

  The addition of various Grignard reagents to P-t-butyl-P-phenyl-N-phosphinoyl benzaldimine provides a stereoselective method for the synthesis of chiral phosphinoylamines.

  向Pt-丁基-P-苯基-N-膦酰基苯甲二胺中添加各种格氏试剂为合成手性膦酰基胺提供了立体选择方法。
• Stereoselective Addition of Grignard Reagents to New P-Chirogenic N-Phosphinoylbenzaldimines: Effect of the Phosphorus Substituents on the Stereoselectivity
  作者：Irene Notar Francesco、Coraline Egloff、Alain Wagner、Françoise Colobert

  DOI：10.1002/ejoc.201100380

  日期：2011.7

  give both diastereoisomers in high yields and with promising diastereomeric ratios. Then N-[(tert-butyl)(phenyl)phosphinoyl]benzaldimine, which displayed the best results, was subjected to the 1,2-addition of various Grignard reagents to evaluate the best chiral induction due to the stereogenic phosphorus atom. The corresponding adducts were obtained in excellent yields and with moderate to excellent diastereoisomeric

  通过从合适的氧化膦开始，通过五个步骤合成了几种膦亚胺，然后用甲基溴化镁处理，以高产率和有希望的非对映异构体比例得到两种非对映异构体。然后将显示出最佳结果的 N-[(叔丁基)(苯基)膦酰基]苯扎二亚胺进行各种格氏试剂的 1,2-加成，以评估由于立体磷原子引起的最佳手性诱导。以极好的收率和中等至极好的非对映异构体比率获得了相应的加合物。
• Dimethylsulphide as a nitrene trap in the photolysis of some phosphinic azides
  作者：Martin J.P. Harger、Sally Westlake

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87688-1

  日期：1982.1

  When PhRP(O)N3 (R = Ph or t-Bu) is photolysed in dimethylsulphide substantial amounts (22 – 32%) of PhRP(O)N:SMe2 and PhRP(O)NHCH2SMe are produced and rearrangement is less important than in benzene.

  当PhRP（O）N 3（R = Ph或t-Bu）在二甲基硫醚中光解时，会产生大量（22 – 32％）的PhRP（O）N：SMe 2和PhRP（O）NHCH 2 SMe，并且重排是重要性不如苯。
• One-step transformation of ammonium dialkyl phosphoroselenoates into dialkyl phosphoramidates
  作者：Gra?yna Mielniczak、Andrzej ?opusi?ski

  DOI：10.1002/hc.10110

  日期：——

  Ammonium dialkyl phosphoroselenoates are directly converted into the dialkyl phosphoramidates by iodosobenzene and iodoxybenzene. The inversion of configuration at the phosphorus atom, using model diastereoisomeric ammonium cis- and trans-2-oxo-2-seleno-4-methyl-1,3,2-dioxaphosphinan system, was observed. The mechanistic scheme of this transformation is discussed. © 2003 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom

  二烷基磷酸硒酸铵被碘代苯和碘氧基苯直接转化为氨基磷酸二烷基酯。使用模型非对映异构铵顺式和反式 2-oxo-2-seleno-4-methyl-1,3,2-dioxaphosphinan 系统观察到磷原子的构型反转。讨论了这种转换的机制方案。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:121–127, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10110