(1R)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-N,N-dimethylamino-1-<(4-methylphenyl)sulfanyl>acetamide | 150334-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (1R)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-N,N-dimethylamino-1-<(4-methylphenyl)sulfanyl>acetamide
• 英文别名: (2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N,N-dimethyl-2-(4-methylphenyl)sulfanylacetamide
• CAS: 150334-50-2
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₂SSi
• 分子量: 339.574
• InChiKey: WKWLWEMZHGHFJC-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰氯 、 (1R)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-N,N-dimethylamino-1-<(4-methylphenyl)sulfanyl>acetamide 在 三氯化铁 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到(R)-(dimethylcarbamoyl)-<(4-methylphenyl)sulfanyl>methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  手性无环亚砜中的第一个高度不对称的催乳剂型反应：O-甲硅烷基烯酮缩醛的化学反应

  摘要：

  使手性亚砜（4）与O-甲硅烷基化的乙烯酮缩醛（2）在乙腈中反应，以高立体化学度和高收率得到相应的α-甲硅烷氧基硫化物（5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60616-0
• 作为产物：
  描述：

  1-(叔丁基二甲基硅氧基)-1-甲氧基乙烯 、 N,N-dimethyl-2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]acetamide 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1R)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-N,N-dimethylamino-1-<(4-methylphenyl)sulfanyl>acetamide 、 (1S)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-N,N-dimethylamino-1-<(4-methylphenyl)sulfanyl>acetamide
  参考文献：
  名称：

  手性无环亚砜中的第一个高度不对称的催乳剂型反应：O-甲硅烷基烯酮缩醛的化学反应

  摘要：

  使手性亚砜（4）与O-甲硅烷基化的乙烯酮缩醛（2）在乙腈中反应，以高立体化学度和高收率得到相应的α-甲硅烷氧基硫化物（5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60616-0

文献信息

• Kita, Yasuyuki; Shibata, Norio; Yoshida, Naoki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 22, p. 3335 - 3342
  作者：Kita, Yasuyuki、Shibata, Norio、Yoshida, Naoki、Fujita, Shigekazu

  DOI：——

  日期：——
• The first highly asymmetric pummerer-type reaction in chiral acyclic sulfoxides: Chemistry of O-silylated ketene acetals
  作者：Yasuyuki Kita、Norio Shibata、Naoki Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60616-0

  日期：1993.6

  The chiral sulfoxides (4) were reacted with O-silylated ketene acetal (2) in acetonitrile to give the corresponding α-siloxysulfides (5) in high degree of stereochemistry and high yields.

  使手性亚砜（4）与O-甲硅烷基化的乙烯酮缩醛（2）在乙腈中反应，以高立体化学度和高收率得到相应的α-甲硅烷氧基硫化物（5）。