(3E,5R,6R,7R,8R,9S)-8-(t-butyldimethylsilyloxy)-3,5,7,9-tetramethyl-3-decen-1-yn-6-ol | 397851-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3E,5R,6R,7R,8R,9S)-8-(t-butyldimethylsilyloxy)-3,5,7,9-tetramethyl-3-decen-1-yn-6-ol
• 英文别名: (E,5R,6R,7R,8R,9S)-8-(t-butyldimethylsilyloxy)-3,5,7,9-tetramethyl-3-undecen-1-yn-6-ol；(E,5R,6R,7R,8R,9S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5,7,9-tetramethylundec-3-en-1-yn-6-ol
• CAS: 397851-87-5
• 化学式: C₂₁H₄₀O₂Si
• 分子量: 352.633
• InChiKey: QBAGCMXOZWYUSV-PXEDSYTJSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.895±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5R,6R,7R,8R,9S)-8-(t-butyldimethylsilyloxy)-3,5,7,9-tetramethyl-3-decen-1-yn-6-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三正丁基氢锡 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以83%的产率得到(1E,3E,5R,6R,7R,8R,9S)-8-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-1-iodo-3,5,7,9-tetramethylundeca-1,3-dien-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Callystatin A

  摘要：

  A total synthesis of the cytotoxic polyketide marine natural product callystatin A is described. The route features chiral allenylmetal additions to construct the polypropionate C15-22 segment and an sp(2)-sp(3) Suzuki coupling to join the C1-C11 and C12-C22 subunits.

  DOI：

  10.1021/jo016025d
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5R,6R,7S)-6-(t-butyldimethylsilyloxy)-3,5,7-trimethyl-1-nonen-4-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 potassium tert-butylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 (3E,5R,6R,7R,8R,9S)-8-(t-butyldimethylsilyloxy)-3,5,7,9-tetramethyl-3-decen-1-yn-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Callystatin A

  摘要：

  A total synthesis of the cytotoxic polyketide marine natural product callystatin A is described. The route features chiral allenylmetal additions to construct the polypropionate C15-22 segment and an sp(2)-sp(3) Suzuki coupling to join the C1-C11 and C12-C22 subunits.

  DOI：

  10.1021/jo016025d

文献信息

• Second-Generation Synthesis of the Polypropionate Subunit of Callystatin A Based on Regioselective Internal Alkyne Hydrostannation
  作者：James A. Marshall、Matthew P. Bourbeau

  DOI：10.1021/ol026791m

  日期：2002.10.1

  [GRAPHICS]An improved route to the polypropionate segment of callystatin A is described in which the efficient directed hydrostannation of an internal alkyne and subsequent iodinolysis provides a key vinylic iodide intermediate.