(S)-2-methylpropane-2-sulfinic acid naphthalen-2-ylmethyleneamide | 851513-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-methylpropane-2-sulfinic acid naphthalen-2-ylmethyleneamide
• 英文别名: [N(E),S(S)]-2-methyl-N-(2-naphthylmethylene)propane-2-sulfinamide；(NE,S)-2-methyl-N-(naphthalen-2-ylmethylidene)propane-2-sulfinamide
• CAS: 851513-50-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NOS
• 分子量: 259.372
• InChiKey: UBZWVPBSFYHVOS-FYXHJSOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methylpropane-2-sulfinic acid naphthalen-2-ylmethyleneamide 、 1,3-二硫烷-2-甲酸乙酯 在 lithium hexamethyldisilazane 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到ethyl 2-(S,S(S))-[(tert-butylsulfinylamino)-(2-naphthyl)methyl]-1,3-dithiolane-2-carboyxlate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF PROTECTED ALPHA-KETO BETA-AMINO ESTERS AND AMIDES
  [FR] PRÉPARATION D'ESTERS ET D'AMIDES D'ALPHA-CÉTO-BÊTA-AMINO PROTÉGÉS

  摘要：

  该发明提供了β-磺酰胺α-酮酯和酰胺，其中α-酮被保护为1,3-二硫杂环衍生物。还提供了制备这些酯和酰胺以及将它们并入肽中的方法。

  公开号：

  WO2010002474A1
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 、 S-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到(S)-2-methylpropane-2-sulfinic acid naphthalen-2-ylmethyleneamide
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的芳基硼化合物加至亚磺胺的室温方案。

  摘要：

  [反应：见正文]在室温下，在不存在外部膦配体的情况下，使用Rh（I）催化，在温和条件下，将有机硼酸添加到手性亚磺胺中。清洁反应仅在水作为助溶剂存在下发生。形成的亚磺酰胺加合物具有高非对映选择性，为合成对映异构体富集的手性苄胺提供了便利的途径。

  DOI：

  10.1021/ol050014f

文献信息

• Asymmetric synthesis of C–F quaternary α-fluoro-β-amino-indolin-2-ones via Mannich addition reactions; facets of reactivity, structural generality and stereochemical outcome
  作者：Chen Xie、Wanxing Sha、Yi Zhu、Jianlin Han、Vadim A. Soloshonok、Yi Pan

  DOI：10.1039/c6ra27710a

  日期：——

  Reported herein is a new approach for the preparation of enantiomerically pure α-fluoro-β-amino-indolin-2-ones possessing tetrasubstituted fluorinated stereogenic centers. This method includes the detrifluoroacetylative in situ generation of tertiary enolates followed by Mannich reaction with (Ss)-sulfinylimines. The operationally convenient conditions coupled with perfect diastereoselectivity and

  本文报道的是制备具有四取代的氟化立体异构中心的对映体纯的α-氟-β-氨基-吲哚-2-酮的新方法。此方法包括detrifluoroacetylative原位生成烯醇化物叔胺的，接着用（曼尼希反应小号小号）-sulfinylimines。操作上便利的条件以及完美的非对映选择性和功能性取代基相容性预示着这种新合成方法的广泛应用。