N-(2,2-dichlorovinyl)-N-(4-methoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 853688-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,2-dichlorovinyl)-N-(4-methoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2,2-dichloroethenyl)-N-(4-methoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 853688-09-2
• 化学式: C₁₆H₁₅Cl₂NO₃S
• 分子量: 372.272
• InChiKey: ARRSDCQNEFZDSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-dichlorovinyl)-N-(4-methoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.34h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-N-((E)-3-hydroxyprop-1-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过3-（N-甲苯磺酰基氨基）烯丙基醇衍生物的适向重排合成1,2-氨基醇

  摘要：

  已经研究了3-（N-甲苯磺酰基氨基）烯丙醇衍生物（功能化酰胺的一个特殊亚类）的正向重排。氮原子的存在改变了由这种底物衍生的乙醇酸酯的爱尔兰–克莱森重排的立体化学结果，而α-烯丙氧基乙酰胺或炔丙基醚衍生物的[2,3] -Wittig重排则提供了各种功能化的1的途径， 2-氨基醇通常具有较高的立体控制水平，以及对杂环化合物的控制。彻底研究了这些重排的立体选择性问题（1,2-非对映选择性，辅助诱导的非对映选择性，手性转移和双重立体分化）。

  DOI：

  10.1002/chem.201003265
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苯基)-4-甲基苯磺酰胺 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(2,2-dichlorovinyl)-N-(4-methoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Suzuki-Miyaura Coupling Reactions Involving β,β-Dihaloenamides: Application to the Synthesis of Disubstituted Ynamides

  摘要：

  β,β-二卤烯酰胺可以成功参与钯催化的铃木-宫浦耦合反应。生成的三取代(Z)-β-溴烯酰胺可以参与第二次交叉耦合，生成β,β-二取代烯酰胺，而(Z)-β-氯烯酰胺通过E2消除反应被转化为二取代的炔酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-2005-864821