(4S,5S)-2,2-dimethyl-N(3)-tert-butoxycarbonyl-4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-5-methoxycarbonyl-oxazolidine | 1033130-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5S)-2,2-dimethyl-N(3)-tert-butoxycarbonyl-4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-5-methoxycarbonyl-oxazolidine
• CAS: 1033130-05-0
• 化学式: C₁₉H₃₇NO₆Si
• 分子量: 403.591
• InChiKey: BHGXXLHBWVWFGB-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  metyl (2S,3S)-2-hydroxy-3-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-tert-butyldimethylsilyloxy-butanoate 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 以48%的产率得到(4S,5S)-2,2-dimethyl-N(3)-tert-butoxycarbonyl-4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-5-methoxycarbonyl-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  邻氨基醇的不对称合成：异羟氨基C，鞘氨醇和鞘氨醇。

  摘要：

  通过共轭添加（S）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺锂并随后用（+）-（樟脑磺酰基）氧杂氮丙啶原位烯醇氧化，对α，β-不饱和酯进行高度非对映选择性的抗氨基羟化反应用作非对称合成N，O-二乙酰基异丁烯醇C（8步中产率为41％），N，O，O-三乙酰基鞘氨醇（8步中产率为30％）和N，O的关键步骤O-三乙酰基鞘氨醇（7步收率30％）。

  DOI：

  10.1039/b801357h