1-(4'-phenoxy-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethan-1-one | 35155-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4'-phenoxy-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 4-Acetyl-p-phenoxybiphenyl；1-[4-(4-phenoxyphenyl)phenyl]ethanone
• CAS: 35155-15-8
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: RLFKKAOZNIEOOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯氧基苯基硼酸 、 4-溴苯乙酮 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium fluoride 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 neat (no solvent, solid phase) 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到1-(4'-phenoxy-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种新型电磁磨促进了使用超低催化剂负载的机械化学固态 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应

  摘要：

  获得诺贝尔奖的 Suzuki-Miyaura 交叉耦合 (SMC) 是一种实用且有吸引力的策略，用于在学术和工业环境中构建 C-C 键。然而，固态SMC反应的发展仍然极其稀缺。在此，我们报道了一种电磁磨 (EMM) 促进固态 SMC 反应，该反应使用超低钯负载量 (0.05 mol%) 而没有任何液体分子分散剂。该协议具有显着扩大的底物范围、良好的官能团耐受性、有效的克级合成，尤其是相对较高的产量。EMM条件可以抑制催化剂的高度聚集并加速固体反应物的混合，这可能是获得优异效率的关键。该策略的实用性体现在光致发光分子的修饰中，微溶化合物的交叉偶联和几种重要的生物活性分子的合成。这种固态 EMM-SMC 将有可能发展成为具有工业吸引力和环境友好的路线，本研究中开发的 EMM 系统可以为无溶剂固态金属催化合成各种有价值的目标打开广阔的化学空间领域。科学领域。

  DOI：

  10.1039/d2gc01427k

文献信息

• Efficient PdCl2-catalyzed Suzuki reactions using simple dicationic imidazolium salts as ligands in aqueous DMF
  作者：Qing Huang、Jiabin Qiu、Limei Li、Guohai Xu、Zhonggao Zhou

  DOI：10.1007/s11243-014-9847-4

  日期：2014.9

  Three new palladium catalysts, prepared via reactions of PdCl2 with readily obtained and inexpensive dicationic imidazolium salts, have been developed for the Suzuki reaction. The pre-catalyst was formed in situ using the imidazolium ligand, base and Pd metal precursor in 1,4-dioxane. This palladium catalyst provides a convenient and general method for the synthesis of biaryls from aryl bromides, activated

  通过 PdCl2 与容易获得且廉价的双阳离子咪唑鎓盐反应制备的三种新型钯催化剂已被开发用于 Suzuki 反应。使用咪唑鎓配体、碱和 Pd 金属前体在 1,4-二恶烷中原位形成预催化剂。这种钯催化剂提供了一种方便和通用的方法，用于在有氧条件下在含水 DMF 中从芳基溴化物、活化的芳基氯化物和含有吸电子取代基和给电子基团的芳基硼酸（19 个实例）合成联芳基化合物（所有 26 个实例）。图形摘要 三种由 PdCl2 制成的新型钯催化剂和容易获得的廉价双阳离子咪唑鎓盐已被开发用于 Suzuki 反应。
• A novel ditopic ring-expanded N-heterocyclic carbene ligand-assisted Suzuki-Miyaura coupling reaction in aqueous media
  作者：Emine Özge Karaca、Mitat Akkoç、Muhammad Nawaz Tahir、Cengiz Arıcı、Fatma İmik、Nevin Gürbüz、Sedat Yaşar、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.096

  日期：2017.9

  A series of seven-membered ditopic ring-expanded N-heterocyclic carbene (dre-NHC) precursors, bearing sterically demanding and electron-rich aryl groups, were synthesised in moderate yields via the reaction of 1,2,4,5-tetrakis(bromomethyl)benzene with the corresponding N,N′-diarylformamidines in the presence of K2CO3 in acetonitrile under an air atmosphere. All new compounds were characterised by HRMS

  一系列的7元双中心环扩展ñ -杂环卡宾（DRE-NHC）的前体，轴承空间要求和富电子的芳基，是在中等产率合成通过的1,2,4,5-四反应（在空气气氛下，在乙腈中，在K 2 CO 3存在下，将溴甲基）苯与相应的N，N'-二芳基甲am 。所有新化合物均通过HRMS，NMR光谱和微分析以及化合物1c的X射线晶体学进行了表征。还研究了用于芳基氯与各种硼酸的Suzuki-Miyaura偶联反应的有效催化体系的发展。原位生成的dre-NHC配体。
• Baroni,E.E. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1971, vol. 7, p. 2486 - 2489
  作者：Baroni,E.E. et al.

  DOI：——

  日期：——