N-(2-{[(2E)-2-(2-hydroxybenzylidene)hydrazino]carbonyl}phenyl)benzamide | 939967-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-{[(2E)-2-(2-hydroxybenzylidene)hydrazino]carbonyl}phenyl)benzamide
• 英文别名: N-(2-{[(2E)-2-(2-hydroxybenzylidene)hydrazinyl]carbonyl}phenyl)benzamide；(E)-N-(2-(2-(2-hydroxybenzylidene)hydrazinecarbonyl)phenyl)benzamide；(E)-N-(2-(2-(2-hydroxybenzylidene)hydrazine-1-carbonyl)phenyl)benzamide；N-(2-{N'-[(1E)-2-Hydroxybenzylidene]hydrazinecarbonyl}phenyl)benzamide；2-benzamido-N-[(E)-(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]benzamide
• CAS: 939967-84-7
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃O₃
• 分子量: 359.384
• InChiKey: IKWRPYABCLKARI-HYARGMPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iron perchlorate hexahydrate 、 N-(2-{[(2E)-2-(2-hydroxybenzylidene)hydrazino]carbonyl}phenyl)benzamide 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到2ClO₄^(1-)*C₄₂H₃₇FeN₆O₈⁽²⁺⁾
  参考文献：
  名称：

  N-（2-{[（2E）-2-（2-羟基苄叉基）-肼基]羰基}-苯基）苯甲酰胺（HL）及其Co（II），Fe（III），Cu（II）的合成和结构表征）和Zn（II）配合物。HL的X射线晶体结构

  摘要：

  N-（2-{[（（2 E）-2-（2-羟基亚苄基）肼基]羰基}苯基）苯甲酰胺（HL）及其Co（II），Fe（III），Cu（II）和Zn（II）高氯酸盐复合物被合成。HL及其配合物的结构在元素分析和FT-IR，FT-Raman，1 H-NMR光谱的基础上得到证实。对复合物进行了TGA，磁矩和摩尔电导率测量。另外，通过室温下的X射线衍射确定HL的晶体结构。它在单斜晶空间群C 2 / c和Z = 4中结晶。由于存在两个分子内氢键，HL具有有趣的结构。它通过其螯合物中的C = N氮和OH氧原子充当二齿配体，它们的摩尔比为1：2 M：L（金属：配体）。Fe（III），Cu（II）和Zn（II）络合物[[Fe（HL）（L）（H 2 O）2]（ClO 4）2，[Cu（HL）2]（ClO 4）2∙3H 2 O，[Zn（HL）2]（ClO 4）2·H 2 O是2：1电解质，而Co（II）络合物[Co（HL根据摩尔电导率数据，（L）（H

  DOI：

  10.4314/bcse.v32i1.10
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(benzamido)benzoate 在 肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2-{[(2E)-2-(2-hydroxybenzylidene)hydrazino]carbonyl}phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  基于酰肼的结晶有机发色团的实验和量子化学方法：合成、SC-XRD、光谱和非线性光学性质

  摘要：

  结晶有机化合物，( E ) -N- (2-(2-(2-羟基亚苄基)肼羰基)-苯基)苯甲酰胺( NHPBB )和( E )-4-氯-N- (2-(2-(2-)羟基亚苄基）肼-羰基）苯基）苯磺酰胺（CNHBP）是由N-苯甲酰化的酰肼衍生物与N邻氨基苯甲酸与 2-羟基苯甲醛的 -4-氯苯磺酰化衍生物。通过单晶 X 射线衍射 (SC-XRD) 分析和 NMR 研究清楚地完成了结构解释。伴随实验研究，使用 M06 和 M06-2X 泛函以及 6-311G (d,p) 基组，采用量子化学计算来确定非线性光学 (NLO) 特性。为了比较XRD和DFT计算之间的几何参数，进行了比较分析，发现了良好的一致性。前沿分子轨道 (FMO) 分析发现 NHBPB 的 HOMO/LUMO 能隙比CNHBP窄。此外，UV-Vis 研究揭示了NHBPB的红移行为（297.894 和 311.594纳米在 M06-2X 和

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134208

文献信息

• Design, synthesis, crystal structure, <i>in vitro</i> cytotoxicity evaluation, density functional theory calculations and docking studies of 2-(benzamido) benzohydrazide derivatives as potent AChE and BChE inhibitors
  作者：Naghmana Kausar、Shahzad Murtaza、Muhammad Nadeem Arshad、Rahman Shah Zaib Saleem、Abdullah M. Asiri、Samia Kausar、Ataf Ali Altaf、Adina Tatheer、Ashraf Y. Elnaggar、Salah M. El-Bahy

  DOI：10.1039/d1ra07221h

  日期：——

  A series of hydrazone derivatives of 2-(benzamido) benzohydrazide was designed, synthesized, and characterized utilizing FTIR, NMR and UV spectroscopic techniques along with mass spectrometry. Compound 10 was also characterized through X-ray crystallography. These synthesized compounds were assessed for their potential as anti-Alzheimer's agents by checking their AChE and BChE inhibition properties

  利用 FTIR、NMR、UV 光谱技术和质谱技术设计、合成和表征了一系列 2-（苯甲酰胺基）苯甲酰肼的腙衍生物。化合物 10 还通过 X 射线晶体学进行了表征。通过体外分析检查这些合成的化合物的 AChE 和 BChE 抑制特性，评估了它们作为抗阿尔茨海默病药物的潜力。还评估了合成衍生物的抗氧化潜力以及细胞毒性研究。结果清楚地表明，大多数化合物 (03-13) 实现了对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的双重抑制，显示出不同的 IC50 值。值得注意的是，该系列化合物 06（AChE 的 IC50 = 0.09 ± 0.05，BChE 的 IC50 = 0.14 ± 0.05）和化合物 13（AChE 的 IC50 = 0.11 ± 0.03，BChE 的 IC50 = 0.10 ± 0.06）显示出与标准多奈哌齐相当的 IC50 值（IC50对于 AChE = 0
• Copper(II) complexes of N-(2-{[(2E)-2-(2-Hydroxy-(5-substituted)-benzylidene)-hydrazino]carbonyl}phenyl)benzamide ligands and heterocyclic coligands
  作者：S.S. Chavan、V.A. Sawant、A.N. Jadhav

  DOI：10.1016/j.saa.2013.07.082

  日期：2014.1

  Some copper(II) complexes of the type [Cu(L1-3)(Phen]center dot CH2Cl2 (1a-3a) and [Cu(L1-3) (bipy)]center dot CH2Cl2 (1b-3b) (where L-1 = N-(2-[(2E)-2-(2-Hydroxy-benzylidene)-hydrazino]carbonyl}phenyl)benzamide, L-2 = N-(2-[(2E)-2-(2-Hydroxy-(5-bromo)-benzylidene)-hydrazino]carbonyl}phenyl)benzamide, L-3 = N-(2-[(2E)-2-(2-Hydroxy-(5-methoxy)-benzylidene)-hydrazino]carbonyl}phenyl)benzamide: phen = 1, 10-phenanthroline, bipy=2,2'-bipyridine) have been prepared and characterized on the basis of elemental analyses, IR, UV-Vis and EPR spectral studies. IR spectra indicate that the ligand L1-3 exists in the keto form in the solid state, while at the time of complexation, it tautomerises into enol form. The single crystal X-ray diffraction study of the representative complex [Cu(L-1) (phen)).CH2Cl2 (1a) reveals the distorted square pyramidal geometry around copper(II). Crystal data of (1a): space group = P2(1)/n, a = 11.5691(16) angstrom, b = 11.0885(15) angstrom, c = 24.890(4) angstrom, V = 3166.2(8) angstrom(3), Z = 4. The electrochemical behavior of all the complexes indicate that the phen complexes appears at more positive potential as compared to those for bipy complexes, as a consequence of its stronger pi acidic character. All the complexes exhibit blue-green emission As a result of the fluorescence from the intra-ligand (pi -> pi*) emission excited state. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.