3-dimethylamino-2,4,6-triphenyl-3,4-dihydro-2H-1,2,4,5-tetrazin-1-yl | 122228-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-dimethylamino-2,4,6-triphenyl-3,4-dihydro-2H-1,2,4,5-tetrazin-1-yl
• 英文别名: 3-N,N-dimethylamino-2,4,6-triphenylverdazyl
• CAS: 122228-34-6
• 化学式: C₂₂H₂₂N₅
• 分子量: 356.45
• InChiKey: ZPCVYVWXBYAFLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-triphenylformazan 、 N,N-二甲基甲酰胺 生成 3-dimethylamino-2,4,6-triphenyl-3,4-dihydro-2H-1,2,4,5-tetrazin-1-yl
  参考文献：
  名称：

  MARKOVSKIJ, L. N.;BELYAKOV, S. A.;MISYURA, A. V.;POLUMBRIK, O. M., ZH. ORGAN. XIMII, 24,(1988) N 10, S. 2238-2239

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of 3-(substituted)-2,4,6-triphenylverdazyls
  作者：Alan R. Katritzky、Sergei A. Belyakov、H. Dupont Durst、Ruixin Xu、Naresh S. Dalal

  DOI：10.1139/v94-235

  日期：1994.8.1

  Two series of 2,4,6-triphenylverdazyls substituted at the C(3) position of the heterocyclic ring are obtained using new convenient synthetic methodology. Thus, crown ether assisted solid–liquid phase-transfer catalysis promotes the formation of 3-n-alkyl-substituted 2,4,6-triphenylverdazyls in the reactions of 1,3,5-triphenylformazan with n-alkyl bromides. Under PTC conditions, methylation of 3-(4-nitrophenyl)-1,5-diphenylformazan with methyl iodide exclusively gives the corresponding verdazyl radical. 3-Substituted 2,4,6-triphenylverdazyls containing various di(cyclo)alkylamino moieties at the C(3) position of the verdazyl ring are prepared by the reaction of 1,3,5-triphenylformazan with the corresponding 1-[N,N-di(cyclo)alkylaminomethyl]benzotriazoles under the efficient catalysis of barium hydroxide monohydrate. Sonication of this reaction allows the yields of the verdazyls to be substantially increased. A bis-verdazyl N,N-bonded in the C(3) positions was synthesized. All the radicals obtained were characterized by microanalysis, and by UV–visible and ESR spectroscopy.

  两系列在杂环环的C(3)位置取代的2,4,6-三苯基噻唑基物质，通过新的便捷合成方法得到。因此，冠醚辅助的固液相转移催化促进了1,3,5-三苯基咪唑基与n-烷基溴化物反应中3-n-烷基取代的2,4,6-三苯基噻唑基的形成。在PTC条件下，使用碘甲烷对3-(4-硝基苯基)-1,5-二苯基咪唑基进行甲基化，仅生成相应的噻唑基自由基。在噻唑基环的C(3)位置含有各种二(环)烷基氨基基团的3-取代的2,4,6-三苯基噻唑基通过1,3,5-三苯基咪唑基与相应的1-[N,N-二(环)烷基氨基甲基]苯并三唑在氢氧化钡单水合物的高效催化下反应制备。超声处理这个反应可以显著增加噻唑基的产率。合成了在C(3)位置N,N-键合的双噻唑基。所有获得的自由基都通过微量分析、UV-可见光谱和ESR光谱进行了表征。
• Markovskii, L. N.; Belyakov, S. A.; Misyura, A. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 10, p. 2018 - 2019
  作者：Markovskii, L. N.、Belyakov, S. A.、Misyura, A. V.、Polumbrik, O. M.

  DOI：——

  日期：——
• Katritzky Alan R., Belyakov Sergei A., Durst H. Dupont, Xu Ruixin, Dalal +, Can. J. Chem, 72 (1994) N 8, S 1849-1856
  作者：Katritzky Alan R., Belyakov Sergei A., Durst H. Dupont, Xu Ruixin, Dalal +

  DOI：——

  日期：——