2-Oxo-cyclopentancarbonsaeure-p-anisidid | 96432-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Oxo-cyclopentancarbonsaeure-p-anisidid
• 英文别名: N-(4-Methoxy-phenyl)-2-oxo-cyclopentan-carbonsaeure-(1)-amid；2-oxo-cyclopentanecarboxylic acid p-anisidide；2-Hydroxy-cyclopenten-(1)-carbonsaeure-(1)-p-anisidid；cyclopentanone-2-carboxylic acid-(4-methoxyphenyl)amide；N-(4-methoxyphenyl)-2-oxocyclopentanecarboxamide；N-(4-methoxyphenyl)-2-oxocyclopentane-1-carboxamide
• CAS: 96432-53-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: RRSDSFBGHVTSIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Oxo-cyclopentancarbonsaeure-p-anisidid 在 PPA 作用下， 反应 2.5h， 以55%的产率得到8-Methoxy-4-oxo-2,3-dihydro-1H-cyclopentachinolin
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC SUBSTITUTED PIPERAZINES FOR THE TREATMENT OF SCHIZOPHRENIA
  [FR] PIPERAZINES HETEROCYCLIQUES SUBSTITUEES POUR LE TRAITEMENT DE LA SCHIZOPHRENIE

  摘要：

  本发明涉及式1的化合物，其中X、Y、Z、A、R'、R2、R3、R4、R9、W'和W2如规范中定义，包含它们的药物组合物以及它们在治疗中枢神经系统和其他疾病中的用途。

  公开号：

  WO2004026864A1
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-4-甲氧基苯 、 1,2-环己二酮 在 二乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以47%的产率得到2-Oxo-cyclopentancarbonsaeure-p-anisidid
  参考文献：
  名称：

  环己烷-1,2-二酮与芳基叠氮化和胺的通常的和不寻常的反应：结构更正†往最‡

  摘要：

  重复报道的在吡咯烷和其他胺存在下由环己烷-1,2-二酮和芳基叠氮化物合成所谓的官能化的1,2,3-三嗪的过程。该产品不含双环三嗪和双环酮部分；取而代之的是，分别获得了环己烷稠合的4,5-二氢-1,2,3-三唑和单环β-酮酰胺。通过对NMR光谱，IR光谱，元素分析以及与先前已在文献中发表的数据进行仔细分析，很好地支持了这些校正。讨论了用于观察化合物合成的合适机理。

  DOI：

  10.1039/c6nj03835b

文献信息

• Origin of the Enantioselectivity in Organocatalytic Michael Additions of β-Ketoamides to α,β-Unsaturated Carbonyls: A Combined Experimental, Spectroscopic and Theoretical Study
  作者：Adrien Quintard、Diana Cheshmedzhieva、Maria del Mar Sanchez Duque、Anouk Gaudel-Siri、Jean-Valère Naubron、Yves Génisson、Jean-Christophe Plaquevent、Xavier Bugaut、Jean Rodriguez、Thierry Constantieux

  DOI：10.1002/chem.201404481

  日期：2015.1.7

  The organocatalytic enantioselective conjugate addition of secondary β‐ketoamides to α,β‐unsaturated carbonyl compounds is reported. Use of bifunctional Takemoto’s thiourea catalyst allows enantiocontrol of the reaction leading either to simple Michael adducts or spirocyclic aminals in up to 99 % ee. The origin of the enantioselectivity has been rationalised based on combined DFT calculations and kinetic

  据报道，β-酮酰胺仲胺向α，β-不饱和羰基化合物的有机催化对映选择性共轭加成反应。使用双功能Takemoto's硫脲催化剂可以对反应进行对映体控制，从而导致简单的Michael加合物或高达99％ee的螺环缩醛 。基于组合的DFT计算和动力学分析，对映选择性的起源已经合理化。这项研究提供了对反应机理的更深入的了解，其中涉及仲酰胺质子的主要作用，并阐明了底物与催化剂之间发生的复杂相互作用。
• Asymmetric α-Photoalkylation of β-Ketocarbonyls by Primary Amine Catalysis: Facile Access to Acyclic All-Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Yunbo Zhu、Long Zhang、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/ja508605a

  日期：2014.10.22

  We describe the direct construction of all-carbon quaternary stereocenters via α-photoalkylation of β-ketocarbonyls with high efficacy and enantioselectivities by merging photoredox catalysis and primary amine catalysis. The open-shell photoradical approach enables asymmetric α-alkylations that are difficult under thermal conditions.

  我们描述了通过合并光氧化还原催化和伯胺催化，通过具有高效和对映选择性的 β-酮羰基的 α-光烷基化直接构建全碳四元立体中心。开壳光自由基方法能够实现在热条件下难以实现的不对称 α-烷基化。
• Highly Diastereo- and Enantioselective Synthesis of α-Spiro-δ-lactams by an Organocascade Reaction
  作者：Kaiheng Zhang、Marta Meazza、Vojtěch Dočekal、Mark E. Light、Jan Veselý、Ramon Rios

  DOI：10.1002/ejoc.201700193

  日期：2017.4.3

  An asymmetric synthesis of α-spiro-δ-lactam via organocascade reaction from easily accessible starting materials is reported. The catalytic sequence undergoes enantioselective Michael addition of β-ketoamide to α,β-unsaturated aldehyde catalysed by a secondary amine catalyst, followed by hemiaminal annulation. Optically enantiopure compounds with two contiguous stereogenic centres are obtained in good

  报道了通过有机级联反应从容易获得的起始材料不对称合成 α-螺-δ-内酰胺。催化序列在仲胺催化剂的催化下，对 β-酮酰胺与 α,β-不饱和醛进行对映选择性迈克尔加成，然后进行半胺化环化。以良好的产率和出色的选择性（高达 >20:1 dr 和高达 >99% ee）获得具有两个连续立体中心的光学对映体纯化合物。
• Phosphine-Catalyzed Asymmetric (3 + 2) Annulations of δ-Acetoxy Allenoates with β-Carbonyl Amides: Enantioselective Synthesis of Spirocyclic β-Keto γ-Lactams
  作者：Chunjie Ni、Jiangfei Chen、Yuwen Zhang、Yading Hou、Dong Wang、Xiaofeng Tong、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01717

  日期：2017.7.7

  While the phosphine catalysis is a powerful tool for the construction of N-heterocycles, the phosphine-catalyzed annulations toward lactam motif are still extremely scarce. Here, we report the asymmetric (3 + 2) annulations of δ-acetoxy allenoates with β-carbonyl amides by using the (R)-SITCP catalyst. The δC and γC of allenoate respectively engage in annulation with the αC and N of the amide, forging

  虽然膦催化是构建N-杂环的有力工具，但是膦催化的内酰胺基环仍然非常稀少。在这里，我们报告了通过使用（R）-SITCP催化剂，δ-乙酰氧基脲酸酯与β-羰基酰胺的不对称（3 + 2）环。脲基甲酸酯的δC和γC分别与酰胺的αC和N环合，从而锻造具有良好至极佳立体选择性的γ-内酰胺。
• [EN] HETEROCYCLIC SUBSTITUTED PIPERAZINES FOR THE TREATMENT OF SCHIZOPHRENIA<br/>[FR] PIPERAZINES HETEROCYCLIQUES SUBSTITUEES POUR LE TRAITEMENT DE LA SCHIZOPHRENIE
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2004026864A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  This invention relates to compounds of the formula 1 wherein X, Y, Z, A, R', R2, R3, R4, R9, W' and W2 are defined as in the specification, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of central nervous system and other disorders.

  本发明涉及式1的化合物，其中X、Y、Z、A、R'、R2、R3、R4、R9、W'和W2如规范中定义，包含它们的药物组合物以及它们在治疗中枢神经系统和其他疾病中的用途。