(S_S)-<(2S)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-phenylethyl> 4-methylphenyl sulfoxide | 150334-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S_S)-<(2S)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-phenylethyl> 4-methylphenyl sulfoxide
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(1S)-2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-1-phenylethoxy]silane
• CAS: 150334-38-6
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂SSi
• 分子量: 374.62
• InChiKey: NEBYYFYQPJHIIE-YKSBVNFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(叔丁基二甲基硅氧基)-1-甲氧基乙烯 、 (S_S)-<(2S)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-phenylethyl> 4-methylphenyl sulfoxide 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (1S,2S)-1,2-bis-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-phenylethyl 4-methylphenyl sulfide 、 (1R,2S)-1,2-bis-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-phenylethyl 4-methylphenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  手性无环亚砜中的第一个高度不对称的催乳剂型反应：O-甲硅烷基烯酮缩醛的化学反应

  摘要：

  使手性亚砜（4）与O-甲硅烷基化的乙烯酮缩醛（2）在乙腈中反应，以高立体化学度和高收率得到相应的α-甲硅烷氧基硫化物（5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60616-0
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (S_Ss,1S)-<(4-methylphenyl)sulfinyl>-1-phenylethanol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到(S_S)-<(2S)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-phenylethyl> 4-methylphenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Kita, Yasuyuki; Shibata, Norio; Yoshida, Naoki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 22, p. 3335 - 3342

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The first highly asymmetric pummerer-type reaction in chiral acyclic sulfoxides: Chemistry of O-silylated ketene acetals
  作者：Yasuyuki Kita、Norio Shibata、Naoki Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60616-0

  日期：1993.6

  The chiral sulfoxides (4) were reacted with O-silylated ketene acetal (2) in acetonitrile to give the corresponding α-siloxysulfides (5) in high degree of stereochemistry and high yields.

  使手性亚砜（4）与O-甲硅烷基化的乙烯酮缩醛（2）在乙腈中反应，以高立体化学度和高收率得到相应的α-甲硅烷氧基硫化物（5）。
• Kita, Yasuyuki; Shibata, Norio; Yoshida, Naoki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 22, p. 3335 - 3342
  作者：Kita, Yasuyuki、Shibata, Norio、Yoshida, Naoki、Fujita, Shigekazu

  DOI：——

  日期：——