trans-2-Amino-3-hydroxy-5,8-dimethoxytetraline | 62946-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: trans-2-Amino-3-hydroxy-5,8-dimethoxytetraline
• 英文别名: (2S,3S)-3-amino-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 62946-22-9；62946-24-1；141895-98-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: GRSSLJQGWWIXEA-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-Amino-3-hydroxy-5,8-dimethoxytetraline 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 cis-2-Amino-3-hydroxy-5,8-dimethoxytetraline
  参考文献：
  名称：

  Derivate des 2-Amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalins，6。手套。IR-Spektroskopische Konformationsermittlung einiger 2-Amino-3-hydroxy-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthaline

  摘要：

  Die bevorzugten Konformationen von cis- und trans-2-Amino-3-hydroxy-5,8-dimethoxytetralinen und einiger N-substituierter Derivate wurden mit Hilfe der IR-Spektren untersucht。Es wurde eine stärkere Wasserstoffbrückenbindung für die trans-Verbindungen festgestellt, wobei die diäquatoriale Konformation bevorzugt wird。Die Spektren der cis-Isomere weisen auf eine höhere Konzentration des Rotamers mit einer

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130902
• 作为产物：
  描述：

  (1aR,7aS)-3,6-dimethoxy-1a,2,7,7a-tetrahydronaphtho[2,3-b]oxirene 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 trans-2-Amino-3-hydroxy-5,8-dimethoxytetraline
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of 2-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene, 5th edition. Synthesis of trans-2-amino-3,5,8-trihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 及其 N-取代衍生物

  摘要：

  通过氨解5,8-二甲氧基-2,3-环氧四氢萘(I)合成反式氨基醇14，从其盐酸盐中得到反式-2-氨基-3,5,8-三羟基四氢萘(14a)的氢溴酸盐. 类似地，N-取代的反式-2-氨基-3-羟基-5,8-二甲氧基四氢萘 1-13 和 3,5,8-三羟基类似物的氢溴化物 1a-13a 是从盐酸盐中获得的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19783111109

文献信息

• Derivatives of 2-Amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene XI1):trans-6,9-Dimethoxy-2,3,4a,5,10,10a-hexahydro-4H-naphth[2,3-b]1,4-oxazines - Tricyclic Analogs oftrans-2-Amino-3-hydroxy-5,8-dimethoxytetralins
  作者：G. Troanska、K. Christova、D. Danchev

  DOI：10.1002/ardp.19873200711

  日期：——

  Cyclization of chloroacetyl derivatives of the aminotetraloles 2 and 3 in alcoholic KOH yields 3‐oxonaphthalane‐morpholines. Their reduction with LiAlH4 gave the naphthalane‐morpholines 5. The pharmacological screening of 5a′ showed central stimulative, peripheral adrenergic, and analgetic activities.

  氨基四醇 2 和 3 的氯乙酰衍生物在醇 KOH 中环化生成 3-氧代萘-吗啉。它们用 LiAlH4 还原得到萘 - 吗啉 5。5a' 的药理学筛选显示出中枢刺激、外周肾上腺素能和镇痛活性。
• Derivatives of 2-Amino-1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene, X. Syntheses ofN-Alkyl- and -Dialkylaminoalkanoyl Derivatives oftrans-2-Amino-3-hydroxy-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene
  作者：Kristina Christova、Damjan Dantschev

  DOI：10.1002/ardp.19843170709

  日期：——

  reacting trans‐2‐amino‐3‐hydroxy‐5,8‐dimethoxytetraline (1) with chloroacetyl chloride, the amide 2 was obtained. With primary and secondary amines 2 gives the N‐alkyl‐ and N‐dialkylaminoacetyl derivatives 3a‐i. Compound 3c possesses antiarrhythmic activity.

  反式-2-氨基-3-羟基-5,8-二甲氧基四氢化萘(1)与氯乙酰氯反应，得到酰胺2。用伯胺和仲胺 2 得到 N-烷基-和 N-二烷基氨基乙酰衍生物 3a-i。化合物3c具有抗心律失常活性。
• US4018773A
  申请人：——

  公开号：US4018773A

  公开（公告）日：1977-04-19
• US4081444A
  申请人：——

  公开号：US4081444A

  公开（公告）日：1978-03-28