trans-2-Amino-3-hydroxy-5,8-dimethoxytetraline | 62946-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: trans-2-Amino-3-hydroxy-5,8-dimethoxytetraline
• 英文别名: (2S,3S)-3-amino-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 62946-22-9；62946-24-1；141895-98-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: GRSSLJQGWWIXEA-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-Amino-3-hydroxy-5,8-dimethoxytetraline 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 cis-2-Amino-3-hydroxy-5,8-dimethoxytetraline
  参考文献：
  名称：

  Derivate des 2-Amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalins，6。手套。IR-Spektroskopische Konformationsermittlung einiger 2-Amino-3-hydroxy-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthaline

  摘要：

  Die bevorzugten Konformationen von cis- und trans-2-Amino-3-hydroxy-5,8-dimethoxytetralinen und einiger N-substituierter Derivate wurden mit Hilfe der IR-Spektren untersucht。Es wurde eine stärkere Wasserstoffbrückenbindung für die trans-Verbindungen festgestellt, wobei die diäquatoriale Konformation bevorzugt wird。Die Spektren der cis-Isomere weisen auf eine höhere Konzentration des Rotamers mit einer

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130902
• 作为产物：
  描述：

  (1aR,7aS)-3,6-dimethoxy-1a,2,7,7a-tetrahydronaphtho[2,3-b]oxirene 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 trans-2-Amino-3-hydroxy-5,8-dimethoxytetraline
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of 2-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene, 5th edition. Synthesis of trans-2-amino-3,5,8-trihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 及其 N-取代衍生物

  摘要：

  通过氨解5,8-二甲氧基-2,3-环氧四氢萘(I)合成反式氨基醇14，从其盐酸盐中得到反式-2-氨基-3,5,8-三羟基四氢萘(14a)的氢溴酸盐. 类似地，N-取代的反式-2-氨基-3-羟基-5,8-二甲氧基四氢萘 1-13 和 3,5,8-三羟基类似物的氢溴化物 1a-13a 是从盐酸盐中获得的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19783111109

文献信息

• Derivatives of 2-Amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene XI1):trans-6,9-Dimethoxy-2,3,4a,5,10,10a-hexahydro-4H-naphth[2,3-b]1,4-oxazines - Tricyclic Analogs oftrans-2-Amino-3-hydroxy-5,8-dimethoxytetralins
  作者：G. Troanska、K. Christova、D. Danchev

  DOI：10.1002/ardp.19873200711

  日期：——

  Cyclization of chloroacetyl derivatives of the aminotetraloles 2 and 3 in alcoholic KOH yields 3‐oxonaphthalane‐morpholines. Their reduction with LiAlH4 gave the naphthalane‐morpholines 5. The pharmacological screening of 5a′ showed central stimulative, peripheral adrenergic, and analgetic activities.

  氨基四醇 2 和 3 的氯乙酰衍生物在醇 KOH 中环化生成 3-氧代萘-吗啉。它们用 LiAlH4 还原得到萘 - 吗啉 5。5a' 的药理学筛选显示出中枢刺激、外周肾上腺素能和镇痛活性。
• Derivatives of 2-Amino-1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene, X. Syntheses ofN-Alkyl- and -Dialkylaminoalkanoyl Derivatives oftrans-2-Amino-3-hydroxy-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene
  作者：Kristina Christova、Damjan Dantschev

  DOI：10.1002/ardp.19843170709

  日期：——

  reacting trans‐2‐amino‐3‐hydroxy‐5,8‐dimethoxytetraline (1) with chloroacetyl chloride, the amide 2 was obtained. With primary and secondary amines 2 gives the N‐alkyl‐ and N‐dialkylaminoacetyl derivatives 3a‐i. Compound 3c possesses antiarrhythmic activity.

  反式-2-氨基-3-羟基-5,8-二甲氧基四氢化萘(1)与氯乙酰氯反应，得到酰胺2。用伯胺和仲胺 2 得到 N-烷基-和 N-二烷基氨基乙酰衍生物 3a-i。化合物3c具有抗心律失常活性。
• US4018773A
  申请人：——

  公开号：US4018773A

  公开（公告）日：1977-04-19
• US4081444A
  申请人：——

  公开号：US4081444A

  公开（公告）日：1978-03-28
• Derivate des 2-Amino-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalins, 5. Mitt. Synthese des trans-2-Amino-3,5,8-trihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalins und seiner N-substituierten Derivate
  作者：Kristina Christova、Damjan Dantschev

  DOI：10.1002/ardp.19783111109

  日期：——

  Durch Ammonolyse des 5,8‐Dimethoxy‐2,3‐epoxytetralins (I) wurde der trans‐Aminoalkohol 14 synthetisiert, aus dessen Hydrochlorid bei der Demethylierung das Hydrobromid des trans‐2‐Amino‐3,5,8‐trihydroxytetralins (14a) erhalten wurde. Analog wurden aus den Hydrochloriden den N‐substituierten trans‐2‐Amino‐3‐hydroxy‐5,8‐dimethoxytetraline 1–13 die Hydrobromide der 3,5,8‐Trihydroxyanalogen 1a–13a erhalten

  通过氨解5,8-二甲氧基-2,3-环氧四氢萘(I)合成反式氨基醇14，从其盐酸盐中得到反式-2-氨基-3,5,8-三羟基四氢萘(14a)的氢溴酸盐. 类似地，N-取代的反式-2-氨基-3-羟基-5,8-二甲氧基四氢萘 1-13 和 3,5,8-三羟基类似物的氢溴化物 1a-13a 是从盐酸盐中获得的。