2,3-bis(3-chlorophenyl)quinoxaline | 7408-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-bis(3-chlorophenyl)quinoxaline
• CAS: 7408-32-4
• 化学式: C₂₀H₁₂Cl₂N₂
• 分子量: 351.235
• InChiKey: AGBHRZHGXMKURS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(3-chlorophenyl)quinoxaline 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,3-bis[3-[4-(2-phenylbenzimidazol-1-yl)phenyl]phenyl]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  一类喹喔啉衍生物及其在有机发光器件中的应用

  摘要：

  本发明公开了一种新型有机化合物，具有如下式的结构：其中，L1和L2各自独立地选自单键、取代或者未取代的C6‑C30亚芳基、取代或者未取代C3‑C30的亚杂芳基中的一种；Ar1选自取代或者未取代C3‑C30的且至少含有两个杂原子的杂芳基中的一种，Ar2选自取代或者未取代的C6‑C30芳基、取代或者未取代C3‑C30的杂芳基中的一种。本发明的化合物作为OLED器件中的发光材料时，表现出优异的器件性能和稳定性。本发明同时保护采用上述通式化合物的有机电致发光器件。

  公开号：

  CN111233840A
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-dichloro-benzoin 在 氧气 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 2,3-bis(3-chlorophenyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉晶相的同构性：弱氢键和卤素键的相互作用

  摘要：

  尽管构建固溶体需要同构晶体的存在，但调整分子晶体的物理性质。给定分子骨架的简单取代可以产生一系列不同的晶体结构。一组喹喔啉衍生物，C 8 H 4 N 2 (C 6 H 4 X) 2 , Q3,3'X 2, 已被研究 (X = F, Cl, Br, I 和 Me)，其中动力学因素单独为较轻的卤素 (F, Cl, Br) 生成一组同构晶体。计算分析表明，Cl 的稳定相互作用最大，而 DSC 研究表明，含 F 和 Br 的系统都存在更稳定的多晶型物。空间因子似乎比含 Me 和 I 的系统显示的较弱氢键和卤素键的平衡的贡献更低，这些系统显示出分别由 CH⋯N/CH⋯π 键和 I⋯I 键驱动的不同堆积。

  DOI：

  10.1039/d1ce00878a

文献信息

• The Synthesis of Quinoxalines by Condensation Reaction of Acyleins with O-Phenylenediamine Without Solvent Under Microwave Irradiation
  作者：Feng Juncai、Liu Yang、Meng Qinghua、Liu Bin

  DOI：10.1080/00397919808005709

  日期：1998.1

  Abstract A convenient synthetic method for 2,3-disubstituted quinoxalines is described. Heating the aryl or alkyl acyloins and o-phenylenediamine in a microwave oven for 3–6 minutes affords 2,3-disubstituted quinoxalines in 20–94% yields.

  摘要 描述了一种简便的 2,3-二取代喹喔啉合成方法。在微波炉中加热芳基或烷基酰基和邻苯二胺 3-6 分钟，得到 2,3-二取代喹喔啉，产率为 20-94%。
• NHC-initiated cascade, metal-free synthesis of quinoxaline derivatives under solvent-free conditions
  作者：Lijiu Gao、Rui Liu、Chenxia Yu、Changsheng Yao、Tuanjie Li、Zhaoxin Xiao

  DOI：10.1007/s11164-013-1108-1

  日期：2014.5

  2,3-Diaryl quinoxaline derivatives have been efficiently synthesized by cascade, metal-free, and solvent-free reaction of aryl aldehydes with aryl 1,2-diamines initiated by N-heterocyclic carbene. Compared with reported methods, this procedure has the advantages of easy work-up, reduced energy consumption, and elimination of solvent waste, hazards, and toxicity. A group of potentially bioactive compounds has been prepared for biomedical screening.

  在N-杂环卡宾的引发下，通过芳基醛与芳基1,2-二胺的级联、无金属、无溶剂反应，有效合成了2,3-二芳基喹喔啉衍生物。与报道的方法相比，该方法具有操作简便、降低能耗、消除溶剂浪费、危害和毒性等优点。一组具有潜在生物活性的化合物已被制备用于生物医学筛选。
• Hu, Zhong-Yuan; Du, Ding; Tang, Wei-Fang, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 5, p. 2262 - 2264
  作者：Hu, Zhong-Yuan、Du, Ding、Tang, Wei-Fang、Lu, Tao

  DOI：——

  日期：——
• Isostructurality of quinoxaline crystal phases: the interplay of weak hydrogen bonds and halogen bonding
  作者：Amie Saidykhan、Nathan W. Fenwick、Richard D. Bowen、Richard Telford、Colin C. Seaton

  DOI：10.1039/d1ce00878a

  日期：——

  studies demonstrate the existence of more stable polymorphs for both F and Br containing systems. Steric factors appear to have a lower contribution than the balance of weaker hydrogen and halogen bonding shown by the Me and I containing systems displaying different packing driven by CH⋯N/CH⋯π bonds and I⋯I bonds respectively.

  尽管构建固溶体需要同构晶体的存在，但调整分子晶体的物理性质。给定分子骨架的简单取代可以产生一系列不同的晶体结构。一组喹喔啉衍生物，C 8 H 4 N 2 (C 6 H 4 X) 2 , Q3,3'X 2, 已被研究 (X = F, Cl, Br, I 和 Me)，其中动力学因素单独为较轻的卤素 (F, Cl, Br) 生成一组同构晶体。计算分析表明，Cl 的稳定相互作用最大，而 DSC 研究表明，含 F 和 Br 的系统都存在更稳定的多晶型物。空间因子似乎比含 Me 和 I 的系统显示的较弱氢键和卤素键的平衡的贡献更低，这些系统显示出分别由 CH⋯N/CH⋯π 键和 I⋯I 键驱动的不同堆积。
• 一类喹喔啉衍生物及其在有机发光器件中的应用
  申请人：北京鼎材科技有限公司

  公开号：CN111233840A

  公开（公告）日：2020-06-05

  本发明公开了一种新型有机化合物，具有如下式的结构：其中，L1和L2各自独立地选自单键、取代或者未取代的C6‑C30亚芳基、取代或者未取代C3‑C30的亚杂芳基中的一种；Ar1选自取代或者未取代C3‑C30的且至少含有两个杂原子的杂芳基中的一种，Ar2选自取代或者未取代的C6‑C30芳基、取代或者未取代C3‑C30的杂芳基中的一种。本发明的化合物作为OLED器件中的发光材料时，表现出优异的器件性能和稳定性。本发明同时保护采用上述通式化合物的有机电致发光器件。